N-(4-fluorophenyl)-benzamide oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-benzamide oxime
• 英文别名: N'-(4-fluorophenyl)-N-hydroxybenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 230.242
• InChiKey: WGXWYFVYRWBPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-benzamide oxime 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以43%的产率得到6-fluoro-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  碘通过氧化环化和环收缩作用从氨基肟促进一锅法合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901468
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)-benzamide oxime
  参考文献：
  名称：

  4-(取代基-苯基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-恶二嗪-5(6H)-one的13C NMR化学位移的合成及取代基效应研究

  摘要：

  通过N-取代-苯基-苯甲酰胺肟的反应合成了12种新型4-(取代-苯基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one衍生物与 2-溴丙酰氯。合成的 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的特征在于它们的物理常数和 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 LC/TOF-MS 分析数据。这些 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的 C=O、C=N、CH 和 CH 3碳的实验13 C NMR 化学位移 (ppm) (SSC)与各种哈米特取代常数相关和 Swain-Lupton 参数，使用单 (SSP) 和多线性 (DSP) 回归分析。负 ρ I和 ρ R发现了 C=O、C=N 和 CH 3碳的相关性值（反向取代效应）。对于其他碳 (CH)，通过 DSP 回归分析计算正 ρ I (正常替代效应) 和负 ρ R (反向替代效应) 值。作为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131787

文献信息

• 13C NMR substituent-induced chemical shifts in 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones (thiones)
  作者：Yesim Saniye Kara

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.081

  日期：2015.10

  4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and ten 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-thiones were synthesized. These oxadiazole derivatives were characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR and elemental analyses. Their (13)C NMR spectra were measured in Deuterochloroform (CDCl3). The correlation analysis for the substituent-induced chemical shift (SCS) with Hammett substituent

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• 4-(5-Membered)-heteroaryl acyl pyrrolidine derivatives as hcv inhibitors
  申请人：Bravi Gianpalol

  公开号：US20050043545A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Novel anti-viral agents of Formula wherein: A represents OR 1 , NR 1 R 2 , or R 1 wherein R 1 and R 2 are hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; B represents C(O)R 3 wherein R 3 is C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; C represents C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; D represents a saturated or unsaturated optionally substituted 5-membered heterocyclic ring; E represents hydrogen or C 1-6 alkyl; F represents hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; and G represents hydrogen, C 1-6 alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; and salts and solvates thereof, processes for their preparation and methods of using them in HCV treatment are provided.

  本发明提供了Formula中的新型抗病毒剂，其中：A代表OR1，NR1R2或R1，其中R1和R2为氢，C1-6烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子共同形成一个5或6成员饱和环；B代表C（O）R3，其中R3为C1-6烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基；C代表C1-6烷基，芳基，杂芳基或杂环基；D代表饱和或不饱和的可选取代的5成员杂环环；E代表氢或C1-6烷基；F代表氢，C1-6烷基，芳基或杂芳基；G代表氢，C1-6烷基，杂环基烷基，芳基烷基或杂芳基烷基；以及其盐和溶剂化物，提供了其制备方法和在HCV治疗中使用的方法。
• 4-(5-MEMBERED)-HETEROARYL ACYL PYRROLIDINE DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1440070A1

  公开（公告）日：2004-07-28
• [EN] 4-(5-MEMBERED)-HETEROARYL ACYL PYRROLIDINE DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE HETEROARYLE ACYLE PYRROLIDINE A 4-(5-ELEMENTS) UTILES COMME INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003037894A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Novel anti-viral agents of Formula (I) wherein:A represents OR?1, NR1R2, or R1¿ wherein R?1 and R2¿ are hydrogen, C¿1-6?alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; or R?1 and R2¿ together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; B represents C(O)R3 wherein R3 is C¿1-6?alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or heteroarylalkyl; C represents C1-6alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; D represents a saturated or unsaturated optionally substituted 5-membered heterocyclic ring; E represents hydrogen or C1-6alkyl; F represents hydrogen, C1-6alkyl, aryl or heteroaryl; and G represents hydrogen, C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; and salts and solvates thereof, processes for their preparation and methods of using them in HCV treatment are provided.