p-hydroxyphenethyl 17-L-[(2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: p-hydroxyphenethyl 17-L-[(2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenamide
• 英文别名: (Z)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]octadec-9-enamide
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₁₃
• 分子量: 741.917
• InChiKey: IBPNDBYWRBTWMQ-WOYDAHPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙烯酯 、 p-hydroxyphenethyl 17-L-[(2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenamide 在 Novozym 435 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 以90%的产率得到p-hydroxyphenethyl 17-L-[(2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenamide-6',6"-dimethacrylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性酶催化的槐糖脂，酰胺和多功能单体的合成。

  摘要：

  开发了新的酶介导的合成途径，以提供新家族的槐糖脂衍生物和基于糖脂的两亲单体。这些化合物因其在免疫调节中的潜在用途以及其他生物学特性而备受关注。在目前的工作中，使用脂溶酶高效地将脂脂族乙酯转化为（a）使用Novozym 435的6'-单酰化衍生物，（b）使用脂肪酶PS-C的6''-单酰化衍生物，（c）仲酰胺衍生物使用Novozym 435，以及（d）使用Novozym 435在一锅法反应中进行6'，6''-二酰化酰胺衍生物，以及（e）使用Novozym 435在6'-和6''-位置对酰胺衍生物进行区域选择性单酰化分别描述了Novozym 435和Lipase PS-C。将槐糖脂混合物与乙醇钠酯化生成的乙酯，通过Novozym 435在无水四氢呋喃（THF）中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯进行酰化反应，制得6'-单酰化衍生物。相反，脂肪酶PS-C在无水THF中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯催化

  DOI：

  10.1021/jo0204395
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 ethyl (Z)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate 在 Novozym 435 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到p-hydroxyphenethyl 17-L-[(2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性酶催化的槐糖脂，酰胺和多功能单体的合成。

  摘要：

  开发了新的酶介导的合成途径，以提供新家族的槐糖脂衍生物和基于糖脂的两亲单体。这些化合物因其在免疫调节中的潜在用途以及其他生物学特性而备受关注。在目前的工作中，使用脂溶酶高效地将脂脂族乙酯转化为（a）使用Novozym 435的6'-单酰化衍生物，（b）使用脂肪酶PS-C的6''-单酰化衍生物，（c）仲酰胺衍生物使用Novozym 435，以及（d）使用Novozym 435在一锅法反应中进行6'，6''-二酰化酰胺衍生物，以及（e）使用Novozym 435在6'-和6''-位置对酰胺衍生物进行区域选择性单酰化分别描述了Novozym 435和Lipase PS-C。将槐糖脂混合物与乙醇钠酯化生成的乙酯，通过Novozym 435在无水四氢呋喃（THF）中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯进行酰化反应，制得6'-单酰化衍生物。相反，脂肪酶PS-C在无水THF中用乙酸乙烯酯和甲基丙烯酸乙烯酯催化

  DOI：

  10.1021/jo0204395