5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺 | 17326-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-brommethyl-pyrimidin
• 英文别名: 2,4-diamino-5-bromomethyl-pyrimidine；5-(bromomethyl)pyrimidine-2,4-diamine；2,4-Diamino-5-(bromomethyl)pyrimidine
• CAS: 17326-35-1
• 化学式: C₅H₇BrN₄
• 分子量: 203.041
• InChiKey: UESKVZGVVYLDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺 以65%的产率得到2,6-二乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Organic synthetic methods benzylpyrimidine derivatives

  摘要：

  一种制备2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的方法，涉及将2,4-二氨基-5-取代甲基嘧啶（例如2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶）与适当取代的苯酚反应。

  公开号：

  US04116958A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(溴甲基)-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Probing riboswitch–ligand interactions using thiamine pyrophosphate analogues

  摘要：

  大肠杆菌中的thiM核糖开关能够与其天然配体硫胺素焦磷酸（TPP或硫胺素二磷酸）形成特异性接触，不仅能够产生纳摩尔级的结合亲和力，还能对类似的小分子展现出高度选择性。一系列合成的TPP类似物被用来探究核糖开关与配体之间的相互作用。结果显示，thiM的嘧啶感知螺旋经过精妙调整，通过识别其氨基嘧啶环周围的氢键供体和受体，以及可能对环电子性质敏感的π堆积相互作用，来选择TPP。TPP的中心噻唑环在配体识别中的重要性似乎比之前认为的更高。它可能通过长程静电相互作用和/或通过对嘧啶环施加电子 withdrawing 效应来促进结合，使得其存在能够被间接感知，从而在体内区分硫胺素（及其磷酸酯）与其他氨基嘧啶。焦磷酸部分对于亚微摩尔级的结合亲和力至关重要，但出乎意料的是，它似乎并不严格需要调控基因表达。

  DOI：

  10.1039/c2ob07116a