5-(溴甲基)-2-(4'-氯苯基)四氢呋喃 | 102058-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2-(4'-氯苯基)四氢呋喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-2-(4'-chlorophenyl)tetrahydrofuran；2-Bromomethyl-5-(4-chlorophenyl)-tetrahydrofuran；2-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)oxolane
• CAS: 102058-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO
• 分子量: 275.573
• InChiKey: GGQYUEPTMWXPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-(4'-氯苯基)四氢呋喃 、 (3S,5R)-3,5-dimethylpiperidine 生成 1-[[5-(4-chlorophenyl)oxolan-2-yl]methyl]-3,3-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  WEISSMUELLER, J.;KRAEMER, W.;BERG, D.;REINECKE, P.;BRANDES, W.;HAENSSLER,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4'-氯苯基)-1-戊烯-5-醇 在 Selectfluor 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-(溴甲基)-2-(4'-氯苯基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Structure-Dependent Oxidative Bromination of Unsaturated C−C Bonds Mediated by Selectfluor

  摘要：

  A number of olefins were subjected to oxidative bromination using Selectfluor/KBr. For different types of substrates, addition, monobromine-substituted, or Hunsdiecker-Borodin reaction products can be readily afforded.

  DOI：

  10.1021/jo048383x

文献信息

• 2,5-Disubstituted tetrahydrofurans as selective serotonin re-uptake inhibitors
  作者：Troy Voelker、Haiji Xia、Keith Fandrick、Robert Johnson、Aaron Janowsky、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.023

  日期：2009.3

  were prepared based on (−)-cocaine and aryltropanes as lead compounds because they are reasonably potent 5-HT re-uptake inhibitors. Molecular dissection of an aryltropane provided a series of 5- and 6-membered ring compounds. From among this library of compounds a series of disubstituted tetrahydrofurans bearing 2-alkyl aryl and 5-alkyl amino groups were identified as having highly potent and selective

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对
• Tetrahydrofuran-2-ylmethylamines and fungicidal and plant growth
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04615725A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Tetrahydrofuran-2-ylmethylamines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents optionally substituted naphthyl, optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, or alkyl which is substituted by in each case optionally substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, R.sup.2 represents hydrogen or methyl, R.sup.3 represents alkyl and R.sup.4 represents alkyl, alkenyl, alkinyl or optionally substituted aralkyl, or R.sup.3 and R.sup.4, together with the nitrogen atom to which they are bonded, represent an optionally substituted heterocyclic radical, which can contain further hetero-atoms, excluding the compounds in which R.sup.3 and R.sup.4 both represent methyl, R.sup.1 represents unsubstituted phenyl and R.sup.2 at the same time represents hydrogen, or plant-tolerated addition products thereof with acids or metal salts, which possess fungicidal and plant growth regulating activities.

  公式为##STR1##的四氢呋喃-2-甲基胺化合物，其中R.sup.1代表可选择取代的萘基、可选择取代的环烷基或环烯基、可选择取代的苯基，或者被可选择取代的苯基、苯氧基或苯硫基取代的烷基，R.sup.2代表氢或甲基，R.sup.3代表烷基，R.sup.4代表烷基、烯基、炔基或可选择取代的芳基烷基，或者R.sup.3和R.sup.4与它们连接的氮原子一起代表可选择取代的杂环基团，该基团可以含有进一步的杂原子，但不包括R.sup.3和R.sup.4都代表甲基、R.sup.1代表未取代的苯基且R.sup.2同时代表氢的化合物，或者它们与酸或金属盐形成的植物耐受的加合物，具有杀真菌和调节植物生长活性。
• Modulators of Central Nervous System Neurotransmitters
  申请人：Cashman John

  公开号：US20080261967A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及具有药理活性的药物，特别是针对细胞受体和细胞内信号传导的药物，尤其是中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药物的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• MODULATORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM NEUROTRANSMITTERS
  申请人：CASHMAN John

  公开号：US20130123253A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及一种对细胞受体和细胞内信号传导具有药理活性的药剂，特别是针对中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药剂的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• Tetrahydrofuran-2-ylmethylmine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0158922A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  Tetrahydrofuran-2-ylmethylamine der allgemeinen Formel (I), in weicher R' für gegebenenfalls substituiertes Naphthyl, für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder für durch - jeweils gegebenfalls substituiertes - Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Alkyl steht, R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, R3 für Alkyl steht und R4 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Arakyl steht oder R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten gesättigten Heterocyclus stehen, der weitere Heteroatome enthalten kann, ausgenommen die Verbindung, in der R3 und R4 beide für Methyl stehen, R' für unsubstituiertes Phenyl und R2 gleichzeitig für Wasserstoff stehen, sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe, sowie ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel, vor allem als Fungizide und Pfflanzenwachstumsregulatoren. Die neuen Tetrahydrofuran-2-yl-methylamine können z.B. hergestellt werden, wenn man geeignete Tetrahydrofuranderivate mit geeigneten Aminen umsetzt.

  通式(I)的四氢呋喃-2-基甲基胺、 在软质 R'代表任选取代的萘基、任选取代的环烷基和环烯基、任选取代的苯基或被--在每种情况下任选取代的--苯基、苯氧基或苯硫基取代的烷基、 R2 代表氢或甲基 R3 代表烷基 R4 代表烷基、烯基、炔基或任选取代的芳基，或 R3 和 R4 与它们所结合的氮原子一起代表任选取代的饱和杂环，该杂环可能含有更多的杂原子，但 R3 和 R4 均代表甲基、R'代表未取代苯基、R2 同时代表氢的化合物除外，以及它们的植物相容性酸加成盐和金属盐络合物，以及它们作为植物保护剂，特别是作为杀真菌剂和植物生长调节剂的用途。 新的四氢呋喃-2-基甲胺可以通过将合适的四氢呋喃衍生物与合适的胺反应来生产。