tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxyethyl]carbamate | 887128-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 887128-09-8
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: KJJYVUDORJHCRD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxyethyl]carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的二氢吲哚类似物的合成

  摘要：

  描述了全氢吲哚基-2-羧基-3-乙酸（一种红藻氨酸的应变类似物）的合成。该化合物是通过使用 Barco 程序从硝基环己烯分 7 个步骤获得的。简介 近年来，人们对中枢神经系统中的 L-谷氨酸受体越来越感兴趣。这种神经递质在许多生理过程中发挥着极其重要的作用，例如神经元可塑性、记忆力和学习 (1)，但过量的 L-谷氨酸释放会导致神经元细胞因兴奋性死亡。在 L-谷氨酸受体的不同亚型中（AMPA、红藻氨酸、MNDA、代谢型） (2) 红藻氨酸 1 是红藻氨酸受体的激动剂，而海藻氨酸 2 (3) 是拮抗剂，但选择性低且这些化合物尤其对AMPA受体具有亲和力。为了获得对红藻氨酸受体的选择性亲和力，我们计划合成红藻氨酸类似物 3。结果和讨论： 4 的前体 5 是通过使用巴可方法 (4) 与 1-硝基-环己烯和氨基-醇酯 4 的两次迈克尔反应获得的。 5 的一些化学修饰得到 3. COOH

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.343
• 作为产物：
  描述：

  D-N-苄基丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的二氢吲哚类似物的合成

  摘要：

  描述了全氢吲哚基-2-羧基-3-乙酸（一种红藻氨酸的应变类似物）的合成。该化合物是通过使用 Barco 程序从硝基环己烯分 7 个步骤获得的。简介 近年来，人们对中枢神经系统中的 L-谷氨酸受体越来越感兴趣。这种神经递质在许多生理过程中发挥着极其重要的作用，例如神经元可塑性、记忆力和学习 (1)，但过量的 L-谷氨酸释放会导致神经元细胞因兴奋性死亡。在 L-谷氨酸受体的不同亚型中（AMPA、红藻氨酸、MNDA、代谢型） (2) 红藻氨酸 1 是红藻氨酸受体的激动剂，而海藻氨酸 2 (3) 是拮抗剂，但选择性低且这些化合物尤其对AMPA受体具有亲和力。为了获得对红藻氨酸受体的选择性亲和力，我们计划合成红藻氨酸类似物 3。结果和讨论： 4 的前体 5 是通过使用巴可方法 (4) 与 1-硝基-环己烯和氨基-醇酯 4 的两次迈克尔反应获得的。 5 的一些化学修饰得到 3. COOH

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.343

文献信息

• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。