methyl (2R)-2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoate | 887128-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 887128-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: BLUXLQZEJDZZPW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的二氢吲哚类似物的合成

  摘要：

  描述了全氢吲哚基-2-羧基-3-乙酸（一种红藻氨酸的应变类似物）的合成。该化合物是通过使用 Barco 程序从硝基环己烯分 7 个步骤获得的。简介 近年来，人们对中枢神经系统中的 L-谷氨酸受体越来越感兴趣。这种神经递质在许多生理过程中发挥着极其重要的作用，例如神经元可塑性、记忆力和学习 (1)，但过量的 L-谷氨酸释放会导致神经元细胞因兴奋性死亡。在 L-谷氨酸受体的不同亚型中（AMPA、红藻氨酸、MNDA、代谢型） (2) 红藻氨酸 1 是红藻氨酸受体的激动剂，而海藻氨酸 2 (3) 是拮抗剂，但选择性低且这些化合物尤其对AMPA受体具有亲和力。为了获得对红藻氨酸受体的选择性亲和力，我们计划合成红藻氨酸类似物 3。结果和讨论： 4 的前体 5 是通过使用巴可方法 (4) 与 1-硝基-环己烯和氨基-醇酯 4 的两次迈克尔反应获得的。 5 的一些化学修饰得到 3. COOH

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.343
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 D-N-苄基丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (2R)-2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的二氢吲哚类似物的合成

  摘要：

  描述了全氢吲哚基-2-羧基-3-乙酸（一种红藻氨酸的应变类似物）的合成。该化合物是通过使用 Barco 程序从硝基环己烯分 7 个步骤获得的。简介 近年来，人们对中枢神经系统中的 L-谷氨酸受体越来越感兴趣。这种神经递质在许多生理过程中发挥着极其重要的作用，例如神经元可塑性、记忆力和学习 (1)，但过量的 L-谷氨酸释放会导致神经元细胞因兴奋性死亡。在 L-谷氨酸受体的不同亚型中（AMPA、红藻氨酸、MNDA、代谢型） (2) 红藻氨酸 1 是红藻氨酸受体的激动剂，而海藻氨酸 2 (3) 是拮抗剂，但选择性低且这些化合物尤其对AMPA受体具有亲和力。为了获得对红藻氨酸受体的选择性亲和力，我们计划合成红藻氨酸类似物 3。结果和讨论： 4 的前体 5 是通过使用巴可方法 (4) 与 1-硝基-环己烯和氨基-醇酯 4 的两次迈克尔反应获得的。 5 的一些化学修饰得到 3. COOH

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.343

文献信息

• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。
• SYNTHESIS OF A PERHYDROINDOLIC ANALOG OF KAINIC ACID
  作者：Mathieu Danel、Akram Hijazi、Roland Barret

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.343

  日期：2005.1

  of L-glutamate (AMPA, kainic acid, MNDA, metabotropic) (2) kainic acid 1 is an agonist of kainic acid receptor and kaitocephalin 2 (3) is an antagonist but the selectivity is low and these compounds have affinity in particular for the AMPA receptor. With the aim to obtain a selective affinity for the kainic acid receptor, we had projected to synthesize the analog 3 of kainic acid. Result and discussion

  描述了全氢吲哚基-2-羧基-3-乙酸（一种红藻氨酸的应变类似物）的合成。该化合物是通过使用 Barco 程序从硝基环己烯分 7 个步骤获得的。简介 近年来，人们对中枢神经系统中的 L-谷氨酸受体越来越感兴趣。这种神经递质在许多生理过程中发挥着极其重要的作用，例如神经元可塑性、记忆力和学习 (1)，但过量的 L-谷氨酸释放会导致神经元细胞因兴奋性死亡。在 L-谷氨酸受体的不同亚型中（AMPA、红藻氨酸、MNDA、代谢型） (2) 红藻氨酸 1 是红藻氨酸受体的激动剂，而海藻氨酸 2 (3) 是拮抗剂，但选择性低且这些化合物尤其对AMPA受体具有亲和力。为了获得对红藻氨酸受体的选择性亲和力，我们计划合成红藻氨酸类似物 3。结果和讨论： 4 的前体 5 是通过使用巴可方法 (4) 与 1-硝基-环己烯和氨基-醇酯 4 的两次迈克尔反应获得的。 5 的一些化学修饰得到 3. COOH