2,2'-bipyridine-6,6'-diylbis(phenylmethanol) | 1531633-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-6,6'-diylbis(phenylmethanol)
• CAS: 1531633-61-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: CCNHOAOEIIJXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyridine-6,6'-diylbis(phenylmethanol) 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.52h， 生成 10,10'-di(pyridin-2-yl)-6,6'-bipyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  超亲电子碳正离子：具有六个可电离基团的底物的制备和反应

  摘要：

  已经制备了具有两个三芳基甲醇中心和四个吡啶型取代基的底物。在布朗斯台德（Brønsted）超强酸CF 3 SO 3 H中电离后，底物会经历两种类型的反应。在仅超酸的存在下，高度离子化的中间体提供具有两个吡啶并[1,2- a ]吲哚环的双环化产物。加入苯，得到芳基化产物。提出了涉及四阳离子，五阳离子或六阳离子物种的机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.153
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2,2'-bipyridine-6,6'-diylbis(phenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  超亲电子碳正离子：具有六个可电离基团的底物的制备和反应

  摘要：

  已经制备了具有两个三芳基甲醇中心和四个吡啶型取代基的底物。在布朗斯台德（Brønsted）超强酸CF 3 SO 3 H中电离后，底物会经历两种类型的反应。在仅超酸的存在下，高度离子化的中间体提供具有两个吡啶并[1,2- a ]吲哚环的双环化产物。加入苯，得到芳基化产物。提出了涉及四阳离子，五阳离子或六阳离子物种的机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.153

文献信息

• Bipyricorrole: A Corrole Homologue with a Monoanionic Core as a Fluorescence Zn^II Sensor
  作者：B. Adinarayana、Ajesh P. Thomas、Prerna Yadav、Arun Kumar、A. Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.201508829

  日期：2016.1.18

  In the corrole homologue, 6,11,16‐triarylbipyricorrole, the bipyrrole unit is replaced by a 2,2′‐bipyridine unit. This modification effectively alters the corrole N4 coordination sphere from the trianionic [(NH)3N] to the monoanionic [N3NH] state. The newly formed monoanionic core stabilizes ZnII ions with enhanced emission properties. The enhanced emission was further utilized for metal ion sensing

  在6,11,16-triarylbipyricrorole的同系物同系物中，bipyrrole单元被2,2'-bipyridine单元取代。该修饰有效地将腐蚀的N4配位球从三阴离子[（NH）3 N]变为单阴离子[N 3 NH]状态。新形成的单阴离子核可稳定Zn II离子，并具有增强的发射性能。增强的发射进一步用于金属离子感测研究，并用于选择性检测Zn II离子。
• Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines
  作者：Lian-Yan Liao、Xing-Rui Kong、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo402084m

  日期：2014.1.17

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.