3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 88676-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• CAS: 88676-24-8
• 化学式: C₄₀H₄₈O₇Si
• 分子量: 668.902
• InChiKey: ALYJSDYRSSHRDT-XPFFUWLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 mercury dibromide chloro-N,N-di-methylformamidum chloroethane 、 3 A molecular sieve 、 Bio-Rad AG 50W-X₈ (200-400 mesh) 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯作为d-糖基供体

  摘要：

  摘要由6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-制备2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃葡萄糖分两步分别用烯丙醇，环己醇和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷处理，得到相应的烯丙基和环己基糖苷，以及苄基2-乙酰氨基-4-O- [2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-α-和- β-d-吡喃葡萄糖基] -3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。产物中α-和β-d异构体的产率和相对比例取决于缩合反应的条件。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88382-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化区域选择性和立体选择性 O-烷基化构建 1,2-顺式糖苷键

  摘要：

  提出了一种用于区域选择性和立体选择性构建 1,2-顺式-糖苷键的过渡金属催化的O-烷基化。使用非贵重且易于获得的 Ni(II) 作为催化剂，通过 1,2-碳水化合物二醇的O-烷基化可通过少量步骤获得1,2-顺式糖苷。这种方法可以避免繁琐的保护基团或异头离去基团的设计。该策略用于有效制备重要的商业化糖苷相容性溶质 GG、其衍生物 MGG 和支链 α-葡聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02419