p-EtC6H4NNNHC6H4Et-p | 53464-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-EtC6H4NNNHC6H4Et-p
• 英文别名: 4-ethyl-N-[(4-ethylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 53464-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: YQLKVEJSONMMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-EtC6H4NNNHC6H4Et-p 在 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到6-ethyl-1-(4-ethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C−H Activation/C−N Bond Formation: A New Route to 1-Aryl-1H-benzotriazoles

  摘要：

  A method for the C-H activation of aryl triazene compounds followed by intramolecular amination is described. It involves the use of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) that efficiently effects the cyclization to provide 1-aryl-1H-benzotriazoles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/ol200523a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到p-EtC6H4NNNHC6H4Et-p
  参考文献：
  名称：

  C-2 对称 1,3-双(4-乙基苯基)三氮-1-烯的绿色合成、X 射线晶体学、DFT 和 Hirshfeld 分析

  摘要：

  绿色合成新型对称标题分子 1,3-双(4-乙基苯基) 三氮烯 ( 3 ) 通过 4-乙基苯胺在室温下在 4.5-5.0 pH 值的水中自偶联，以优异的收率和纯度进行重氮化. 结构3由光谱数据、元素分析推断，并由单晶 X 射线晶体学证实。它以单斜晶系I 2 / a空间群结晶。在晶体结构中，分子间的N-H···N氢键将分子沿b轴方向连接成无限长的链，对稳定结构非常有效。Hirshfeld 表面分析证实了氢原子接触在建立堆积过程中的重要性。大量的 H ... H 和 H ... C/C ... H 相互作用表明范德华相互作用和氢键在晶体堆积中起主要作用。对静电、色散和总能量框架的评估表明，稳定性主要通过色散能量的贡献。HOMO 和 LUMO 能量分别为 -0.19401 和 -0.5546。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134523

文献信息

• M⋯HNR interactions in imino-bound diaryltriazene complexes: structure and fluxionality
  作者：Christopher J. Adams、Kirsty M. Anderson、R. Angharad Baber、Neil G. Connelly、Mathivathani Kandiah、A. Guy Orpen

  DOI：10.1039/b408410a

  日期：——

  The nominally square-planar coordination of the d8 complexes [MClL1L2(p-XC6H4NNNHC6H4X-p)] (M = Rh, L1 = L2 = CO, X = H, Me, Et or F; M = Ir, L1 = L2 = CO, X = Me; M = Pd or Pt, L1 = Cl, L2 = PPh3, X = Me; M = Pd, L1L2 = η3-C3H5, X = Me), with the triazene N-bonded via the imine group, is supplemented by an axial M⋯H–N interaction involving the terminal amino group.

  d8 复合物[MClL1L2(p-XC6H4NNHC6H4X-p)]（M = Rh，L1 = L2 = CO，X = H、Me、Et 或 F；M = Ir，L1 = L2 = CO，X = Me；M＝钯或铂，L1＝Cl，L2＝PPh3，X＝Me；M＝钯，L1L2＝δ-3-C3H5，X＝Me），通过亚胺基团与三氮烯 N 键结合，并通过涉及末端氨基的轴向 Mâ¯HâN 相互作用进行补充。
• p-Substituent effects on the redox chemistry of the diaryltriazenido-bridged dirhodium complexes [Rh2(CO)4−n(PPh3)n(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (n = 0–2)
  作者：Neil G. Connelly、Paul R. G. Davis、Emma E. Harry、Phimphaka Klangsinsirikul、Monika Venter

  DOI：10.1039/b002939o

  日期：——

  The complexes [Rh2(CO)4(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (X = X′ = H, Me, Et, OMe, CN, F, Cl or Br; X = H, X′ = OMe or NO2) were prepared in a two-step reaction involving the cleavage of [Rh(μ-Cl)(CO)2}2] with the diaryltriazene p-XC6H4NNNHC6H4X′-p followed by the deprotonation of the resulting mononuclear triazene complex [RhCl(CO)2N(C6H4X-p)NNHC6H4X′-p}] with NEt3. Yields of the dimeric products were maximised by carefully controlling the reaction time for each step. Reaction of the tetracarbonyls with PPh3 gave the mono- and di-substituted species [Rh2(CO)4−n(PPh3)n(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (n = 1 or 2), the reaction times again depending on the substituents X and X′. Each binuclear complex undergoes at least one reversible one-electron oxidation reaction at a platinum electrode in CH2Cl2. In some cases, e.g. X = X′ = OMe, as many as three oxidation waves are observed; for X = H, X′ = NO2, n = 1 or 2, well-defined reduction waves are apparent. The oxidation potential depends on the extent of carbonyl substitution (for each incremental increase in n the potential is decreased by ca. 300 mV) and on the triazenide ligand substituent such that E°′ for the first oxidation wave can be varied systematically over a range of 800 mV. There is a linear relationship between E°′ for the first oxidation step and the Hammett parameter σp but a poorer correlation for the second oxidation process.

  复合物[Rh2(CO)4(δ-p-XC6H4NNNC6H4Xâ²-p)2]（X = Xâ²Â = H、Me、Et、OMe、CN、F、Cl 或 Br；XÂ＝H，Xâ²Â＝OMe 或 NO2）的制备分两步进行，先用二元三氮烯 p-XC6H4NNHC6H4Xâ²-p 裂解[Rh（δ-Cl）（CO）2}2]，然后用 NEt3 对生成的单核三氮烯络合物[RhCl（CO）2N（C6H4X-p）NNHC6H4Xâ²-p}]进行去质子化反应。通过仔细控制每个步骤的反应时间，最大限度地提高了二聚产物的产量。四羰基与 PPh3 反应产生了单取代和二取代物种 [Rh2(CO)4ân(PPh3)n(δ-p-XC6H4NNNC6H4Xâ²-p)2]（n = 1 或 2），反应时间同样取决于取代基 X 和 Xâ²。每个双核复合物在 CH2Cl2 中的铂电极上至少发生一次可逆的单电子氧化反应。在某些情况下，例如 X = Xâ²Â = OMe，可观察到多达三个氧化波；对于 X = H、Xâ²Â = 、n = 1 或 2，可观察到明确的还原波。氧化电位取决于羰基取代的程度（n 每增加一个增量，电位就会降低约 300 mV）和三嗪配体取代基，因此第一个氧化波的 E°Ⲡ可以在 800 mV 的范围内有系统地变化。第一个氧化步骤的 E°Ⲡ与哈米特参数 Ïp 之间呈线性关系，但第二个氧化过程的相关性较差。
• FT-Raman studies on new triphenylphosphin-copper(I) triazenido complexes
  作者：S. Cinta、M. Venter、C. Fickert、I. Haiduc、P. Scholz、W. Kiefer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00292-0

  日期：1998.5

  The reaction of neutral triazenides HL, L = p-XC6H4NNNC6H4Y-p, X = Y = CH3 (1), C2H5 (2), and X = CH3, Y = H (3), with [(PPh3)(2)Cu(CH3COO)](2), Ph = C6H5 in boiling methanol yields new triphenylphosphin-copper(I) triazenido complexes: [(PPh3)CuL](2), X = Y = CH3 (1'), and [(PPh3)(2)CuL], X = Y = C2H5 (2') and X = CH3, Y = H (3'). The Raman spectra of the protonated ligand (1-3) and the new corresponding Cu(I) complexes (1'-3') are discussed in comparison. The observed changes in position and band intensities of the FT-Raman spectra confirm the coordination of deprotonated triazenido ligand to the Cu(I) centers. (C) 1998 Elsevier Science B.V.