O-2-carboxyphenyl diethylcarbamate | 85630-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2-carboxyphenyl diethylcarbamate
• 英文别名: O-(2-carboxy)phenyl N,N-diethylcarbamate；2-(Diethylcarbamoyloxy)benzoic acid
• CAS: 85630-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LQQOTPAADUKEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2-carboxyphenyl diethylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methoxy-3-carboxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  O-芳基氨基甲酸酯和苯甲酰胺的组合定向邻位金属化反应。赭曲霉毒素A和赭曲霉毒素B的合成

  摘要：

  Syntheses des composes du titre par l'intermediaire des acides (chloro-5) hydroxy-8methyl-2isochromannecarboxyliques-7；ces acides Sont 通过对 N,N-二乙基二乙基氨基甲酰氧基-2 (chloro-5) benzamides en bis-diethylamides des acides 的转位锂化反应制备部分 d'O-[(chloro-4) 苯基] N,N-二乙基氨基甲酸酯(chloro-5) hydroxy-2 isophtaliques

  DOI：

  10.1021/ja00308a025
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-2-carboxyphenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯的直接邻位金属化。方法论、阴离子原薯条重排和横向金属化

  摘要：

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701142

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of carbamate derivatives of N-salicyloyl tryptamine as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Dan Liu、Honghua Zhang、Yuying Wang、Wencheng Liu、Gaofeng Yin、Degui Wang、Junfang Li、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114044

  日期：2022.2

  In this study, we designed, synthesized, and evaluated a series of carbamate derivatives of N-salicyloyl tryptamine as multifunctional therapeutic agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD). After screening the acetylcholinesterase (AChE)/butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activities, target compound 1g stood out as a mixed type reversible dual inhibitor of AChE and BChE. In addition

  在这项研究中，我们设计、合成和评估了一系列N-水杨酰色胺的氨基甲酸酯衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的多功能治疗剂。筛选乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性后，目标化合物1g作为AChE和BChE的混合型可逆双重抑制剂脱颖而出。此外，还进行了分子对接研究以探索对 AChE 和 BChE 的作用。结果表明，1g可降低促炎细胞因子NO、iNOS、IL-6、TNF-α和ROS的水平，增加抗炎细胞因子IL-4的水平，抑制Aβ1-42的聚集。 . 此外，给药1g抑制了大脑中 AChE 的活性。总之，化合物1g对改善学习记忆行为、血脑屏障通透性、药代动力学、ChE抑制、抗神经炎症均有效。它可能被认为是一种有前途的多功能治疗剂，用于进一步研究治疗 AD。
• The directed ortho lithiation of O-aryl carbamates. An anionic equivalent of the Fries rearrangement
  作者：Mukund P. Sibi、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00159a040

  日期：1983.6
• SIBI, M. P.;SHIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1935-1937
  作者：SIBI, M. P.、SHIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——