6-氨基-3-羟基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 107915-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氨基-3-羟基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 胸腺生成素五肽-芪异硫氰酸酯
• 英文名称: 6-amino-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-aminoflavonol；6-amino-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 107915-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: OXSCXUJQOIHOCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 6-氨基-3-羟基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(hydroxycarbonylethylcarbonylamino)flavonol
  参考文献：
  名称：

  Flavonols

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R从H、烷基、烯基、炔基、杂原子烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和酰基组成的群中选择，每个都可以选择性地被取代；R1是一个有能力转化为带电基团的有机基团；每个X和Y分别从H、卤素、—CN、—NO2、—CF3、—OCF3、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、杂原子烷基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基烯基、环烷基杂原子烷基、芳基杂原子烷基、杂环烷基杂原子烷基、杂芳基杂原子烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烯基氧基、炔基氧基、环烷氧基、杂环烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳基烷氧基、苯氧基、苄氧基、氨基、烷基氨基、氨基烷基、酰氨基、芳基氨基、磺酰氨基、亚砜氨基、—COOH、—COR2、—COOR2、—CONHR2、—NHCOR2、—NHCOOR2、—NHCONHR2、C(═NOH)R2、烷氧羰基、烷基氨基羰基、磺酰基、烷基磺酰基、烷基亚砜基、芳基磺酰基、芳基亚砜基、氨基磺酰基、SR2和酰基组成的群中选择，每个都可以选择性地被取代；每个R2从H、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、杂原子烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基和酰基组成的群中选择，每个都可以选择性地被取代；m是从0、1、2、3、4和5中选择的整数；p是从0、1、2和3中选择的整数；或其药用盐或前药。

  公开号：

  US07863323B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-羟基-3-(1-氧代-3-苯基烯丙基)苯基]乙酰胺 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-氨基-3-羟基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新乙酰氨基和氨基黄酮衍生物的 1H 和 13C NMR 信号的合成和完整分配

  摘要：

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2638

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Synthesis and complete assignment of the 1H and 13C NMR signals of new acetamido and aminoflavonoid derivatives
  作者：Gilles Casano、Maxime Robin、Pascale Barbier、Vincent Peyrot、Robert Faure

  DOI：10.1002/mrc.2638

  日期：2010.9

  The complete 1H and 13C NMR assignment of 9 acetamidochalcones, 18 acetamidoflavones, 18 aminoflavones, 9 acetamidoflavonols and 9 aminoflavonols has been performed using one‐ and two‐dimensional NMR techniques including COSY, HMQC and HMBC experiments. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Anti-HIV and antiplasmodial activity of original flavonoid derivatives
  作者：Gilles Casano、Aurélien Dumètre、Christophe Pannecouque、Sébastien Hutter、Nadine Azas、Maxime Robin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.067

  日期：2010.8

  In our search for potent anti-HIV and antiplasmodial agents, novel series of flavonoid derivatives and their chalcone intermediates were synthesized and evaluated for inhibition of HIV multiplication and antiproliferative activity on Plasmodium falciparum parasites. Chalcones exhibited a more selective antiplasmodial activity than flavonoids. Methoxyflavone 7e was the only one compound active in both P. falciparum and HIV-1 whereas aminomethoxyflavones showed activity against HIV-2. Para substitution on the B ring seemed to increase HIV-2 potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-DISUBSTITUTED CARBAMOYLOXY FLAVONES
  申请人：Biogal Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP1322632A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US7863323B1
  申请人：——

  公开号：US7863323B1

  公开（公告）日：2011-01-04