(S)-3-methyl-3-(phenylamino)indolin-2-one | 1269105-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-anilino-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1269105-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HJJYXERJRUDZPO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-methylindolin-2-one 在 indium 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(S)-3-methyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映选择性有机催化氧化胺化† ‡

  摘要：

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映体选择性α-氧化胺与 亚硝基苯已开发出由叔胺-硫脲催化的双功能有机催化剂，并以良好的收率和中等至极好的对映选择性提供了相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物（当通过直接过滤从中分离出产物时，最高可达> 99.9：0.1 er）。反应混合物）。产品的主要对映体的绝对构型已通过化学相关性以及理论计算值和实验ECD值之间的比较建立。

  DOI：

  10.1039/c1ob06503c

文献信息

• Asymmetric organocatalytic N-nitroso-aldol reaction of oxindoles
  作者：Tao Zhang、Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.002

  日期：2010.12

  An organocatalytic enantioselective N-nitroso-aldol reaction of 2-oxindoles promoted by a cinchona alkaloid catalyst has been developed. The reaction shows exclusively N-selectivity, affording corresponding products with good to excellent yields (up to 100%) and moderate enantioselectivity. The regioselectivity of nitroso-aldol reaction being controlled by different cinchona catalysts was also observed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Amino-2-oxindoles through a Palladium-Mediated Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Ketimino Amides
  作者：Päivi Tolstoy、Samantha X. Y. Lee、Christof Sparr、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol302119j

  日期：2012.9.21

  A highly efficient and enantioselective synthesis of 3-amino-2-oxindoles through a palladium-catalyzed asymmetric intramolecular arylation of alpha-ketimino amides using (R)-DiFluorPhos as the coordinating ligand is reported. This report constitutes the first enantioselective palladium. catalyzed arylation of ketimines.
• Enantioselective organocatalytic oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Oriol Pineda、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06503c

  日期：——

  An enantioselective α-oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles with nitrosobenzene catalyzed by tertiary amine–thiourea bifunctional organocatalysts has been developed and affords the corresponding 3-amino-2-oxindole derivatives in good yields and with moderate to excellent enantioselectivities (up to > 99.9 : 0.1 er when the product is isolated by direct filtration from the reaction mixture)

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映体选择性α-氧化胺与 亚硝基苯已开发出由叔胺-硫脲催化的双功能有机催化剂，并以良好的收率和中等至极好的对映选择性提供了相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物（当通过直接过滤从中分离出产物时，最高可达> 99.9：0.1 er）。反应混合物）。产品的主要对映体的绝对构型已通过化学相关性以及理论计算值和实验ECD值之间的比较建立。