3-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-hexyl]-1H-indole | 911302-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-hexyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylhexyl]-1H-indole
• CAS: 911302-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: IYMDERRVWJVXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-hexyl]-1H-indole 在 polymer-supported sodium borohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3-hexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过在流动化学条件下还原磺酰基吲哚来制备 3-烷基化吲哚

  摘要：

  在流动化学条件下使用聚合物负载的硼氢化钠还原 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚（磺酰基吲哚）可以有效合成 3-烷基吲哚，显着减少废物并减少溶剂消耗。流动条件也适用于磺酰吲哚的合成，磺酰吲哚可以通过吲哚与醛和对甲苯亚磺酸的三组分偶联获得。使用两步流动化学方法，3-烷基吲哚可以直接从它们的远程吲哚和醛前体中获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.882
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Toluene-4-sulfonyl)-hexyl]-carbamic acid ethyl ester 、 吲哚 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-hexyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Solventless Clay-Promoted Friedel−Crafts Reaction of Indoles with α-Amido Sulfones:  Unexpected Synthesis of 3-(1-Arylsulfonylalkyl) Indoles

  摘要：

  Friedel-Crafts reaction of indoles with alpha-amido sulfones in the presence of montmorillonite K-10 leads unexpectedly to 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles in good yield. The obtained products can be further desulfonylated under reductive or alkylative conditions giving linear and branched 3-substituted indoles.

  DOI：

  10.1021/ol061604w

文献信息

• Reaction of carbon nucleophiles with alkylideneindazolium and alkylideneindolium ions generated from their 3-(1-arylsulfonylalkyl) indazole and indole precursors
  作者：Laura Marsili、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/b919954c

  日期：——

  Lewis acid promoted elimination of p-toluenesulfinc acid from sulfonyl indazoles and sulfonyl indoles generates the corresponding iminium ion that reacts with allyltin reagents, silyl enol ethers, silyl ketene acetals and electron-rich aromatics leading to functionalized indazole and indole derivatives.

  路易斯酸促进消除 对甲苯磺酸 由磺酰基吲唑和磺酰基吲哚生成的相应亚胺离子与 烯丙基锡 试剂，甲硅烷基烯醇醚， 甲硅烷基烯酮 缩醛和富电子芳族化合物导致官能化 吲唑 和吲哚衍生物。
• Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes by Reaction of Indolylmagnesium Bromides with Sulfonyl Indoles
  作者：Lixia Yuan、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201901357

  日期：2020.4.8

  functionalized indole derivatives upon reaction with nucleophiles. In this paper reaction of sulfonyl indoles with indolylmagnesium bromides is used to access unsymmetrical bisindolylmethanes. The target compounds are obtained in satisfactory yields starting from a wide range of substrate/reagent combinations. The utilization of pyrrolylmagnesium bromides for the same reaction also affords the expected adducts

  磺酰基吲哚被广泛认为是亚烷基亚吲哚烯前体，其可在与亲核试剂反应后提供官能化的吲哚衍生物。在本文中，磺酰基吲哚与吲哚基溴化镁的反应用于获得不对称的双吲哚基甲烷。从多种底物/试剂组合开始，以令人满意的产率获得目标化合物。将吡咯基溴化镁用于相同反应也可提供预期的加合物，尽管产率中等。
• Reaction of 3‐(1‐Arylsulfonylalkyl)‐indoles with Easily Enolisable Derivatives Promoted by Potassium Fluoride on Basic Alumina
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1002/adsc.200700410

  日期：2008.1.4

  Active methylene compounds and nitro derivatives react with 3-(1-arylsulfonylalkyl)-indoles in the presence of potassium fluoride on basic alumina at room temperature leading to the corresponding adducts in good yields. Under basic conditions, sulfonylindoles suffer elimination of arenesulfinic acid leading to an intermediate vinylogous imine that promptly adds stabilized carbanions. The obtained 3-indolyl

  在室温下，在碱性氧化铝上，在氟化钾存在下，活性亚甲基化合物和硝基衍生物与3-（1-芳基磺酰基烷基）-吲哚反应，从而以高收率得到相应的加合物。在碱性条件下，磺酰吲哚消除了芳烃亚磺酸，生成了中间的乙烯基亚胺，该亚胺可迅速添加稳定的碳负离子。所获得的3-吲哚基衍生物是用于合成基于吲哚的生物碱和氨基酸的关键中间体。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Vinylogous Imines Generated<i>in situ</i>from Sulfonylindoles
  作者：Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100577

  日期：2011.12

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles has been developed. This procedure provided a rapid approach to C-3 sec-alkyl-substituted indoles.

  已经开发了铑催化的将芳基硼酸加成到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中。该方法提供了快速的方法来制备C-3经仲烷基取代的吲哚。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to vinylogous imines: a convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles
  作者：Liang-Liang Cao、Xu-Ni Li、Fan-Yan Meng、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.056

  日期：2012.7

  A convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles was developed via palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles under mild conditions.

  通过在温和条件下，钯催化将芳基硼酸加到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中，开发了一种方便的3- sec-烷基取代的吲哚方法。