N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline | 434935-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 434935-80-5
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: IRXXXISXHZKUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline 在 gold(III) chloride air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序催化过程：AuCl 3 / CuBr催化的醛，胺和炔的三组分反应合成喹啉衍生物

  摘要：

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.046
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 、 苯乙炔 在 indium(III) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以80%的产率得到N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  1,2-Addition of Phenylacetylene to Aldimines Catalyzed by InCl3/CuCl in Water under Barbier Conditions

  摘要：

  通过在水中条件下，在双金属铟-铜系统的催化下，苯乙炔与各种醛胺发生简单的巴比尔-格氏反应，成功研发出一种制备各种炔丙胺的新方法，且该方法高效。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259679

文献信息

• Triazole-gold (TAAu) catalyzed three-component coupling (A3 reaction) towards the synthesis of 2, 4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Fusong Zhang、Qi Lai、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.036

  日期：2019.2

  A gold-catalyzed three-component coupling reaction (A3 reaction) was developed as an efficient approach for the synthesis of challenging 2, 4-disubstituted quinoline derivatives. Compared to previously reported Cu/Au bi-catalyst system, this protocol enables achieving A3 reaction only in the presence of triazole-gold catalyst. Notably, 4-alkyl substituted or 2-alkyl substituted quinoline derivatives

  金催化的三组分偶联反应（A3反应）被开发为合成具有挑战性的2，4-二取代喹啉衍生物的有效方法。与以前报道的Cu / Au双催化剂体系相比，该方案仅在三唑-金催化剂存在下才能实现A3反应。值得注意的是，以良好的产率获得了4-烷基取代的或2-烷基取代的喹啉衍生物，这突出了该新策略的独特优势。
• Polymer-Bound Pyridine-Bis(oxazoline). Preparation through Click Chemistry and Evaluation in Asymmetric Catalysis
  作者：Mélanie Tilliet、Stina Lundgren、Christina Moberg、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.200700112

  日期：2007.9.3

  A pyridine-bis(oxazoline) ligand was efficiently immobilized by copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition onto a polystyrene resin. The so obtained click-pybox resin 1a was associated with various metal salts (YbCl3, LuCl3, CuOTf) and the resulting resin-bound catalysts were explored in ring-opening of cyclohexene oxide, silylcyanation of benzaldehyde and alkynylation of imines. These new polymer-supported

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应将吡啶-双（恶唑啉）配体有效地固定在聚苯乙烯树脂上。如此获得的点击式box盒树脂1a与各种金属盐（YbCl 3，LuCl 3，CuOTf）缔合，并在环己烯氧化物的开环，苯甲醛的甲硅烷基氰化和亚胺的炔基化反应中探索了与树脂结合的催化剂。这些新型的聚合物负载型催化剂在催化活性，对映选择性和可回收性方面表现出良好至优异的性能。
• A Facile Solvent-free One-pot Three-component Mannich Reaction of Aldehydes, Amines and Terminal Alkynes Catalysed by CuCl₂
  作者：Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.3184/030823407x191994

  日期：2007.2

  A solventless Mannich condensation of aldehydes, amines, and terminal alkynes catalysed by 10 mol% of CuCl2 was investigated. The components were simply mixed and heated together under vacuum, without any need of solidsupport or solvent. This results in the formation of Mannich products in high yields.

  研究了醛、胺和末端炔烃在 10 mol% CuCl2 催化下的无溶剂曼尼希缩合反应。这些组分在真空下简单地混合和加热在一起，不需要任何固体载体或溶剂。这导致以高产率形成曼尼希产物。
• A novel efficient method for synthesis of propargylamines via three-component coupling of aryl azide, aldehyde, and alkyne promoted by iron–iodine–copper(I) bromide
  作者：Kui Zhang、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.024

  日期：2010.10

  A novel, efficient method has been developed for the synthesis of propargylamines through a three-component coupling of aryl azides, aldehydes, and alkynes in the presence of iron–iodine–copper(I) bromide as catalyst. This method is the first example for directly using aryl azides as an amino component in a three-component coupling reaction. Some of the major advantages of this protocol are: good yields

  在铁-碘-溴化铜（I）的存在下，通过芳基叠氮化物，醛和炔烃的三组分偶联，已开发出一种新颖，有效的合成炔丙胺的方法。该方法是在三组分偶联反应中直接使用芳基叠氮化物作为氨基组分的第一个示例。该方案的一些主要优点是：收率高，使用廉价且无毒的催化剂，温和的反应条件和多种底物。
• Highly efficient Grignard-type imine additions via C–H activation in water and under solvent-free conditions
  作者：Chao-Jun Li、Chunmei Wei

  DOI：10.1039/b108851n

  日期：2002.1.30

  A highly effective Cu–Ru catalyzed addition of terminal alkynes to imines via C–H activation has been achieved in water or under solvent-free conditions.

  在水或无溶剂条件下，通过 CâH 活化，实现了高效的 CuâRu 催化末端炔烃与亚胺的加成反应。