(R)-3-n-苄基-2-乙基哌嗪 | 347195-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-n-苄基-2-乙基哌嗪
• 中文别名: (R)-3-乙基-1-苯甲基哌嗪
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-ethylpiperazine
• 英文别名: 2-(R)-ethyl-4-benzylpiperazine；(3R)-3-Ethyl-1-(phenylmethyl)-piperazine；(3R)-1-benzyl-3-ethylpiperazine
• CAS: 347195-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: CTPKPBTULPZITK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  299℃
• 密度：
  0.975
• 闪点：
  115℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-n-苄基-2-乙基哌嗪 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-ethyl-piperazine-1,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 1-(2-fluoro-5-hydroxy-benzyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Novel piperazine derivatives

  摘要：

  本发明是一种具有公式(I)的化学化合物 1 或其药物可接受的盐、溶剂化物和酯，其中R 1 至R 4 ，A 1 ，A 2 ，m和n如说明书中所述。

  公开号：

  US20020143020A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基三氟乙酰胺 在 甲醇 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-n-苄基-2-乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4-芳基-2-甲基哌嗪-1-基）-嘧啶-4-酮作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的发现

  摘要：

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有3-甲基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。SAR研究集中于哌嗪部分的氮原子，发现苯基对GSK-3β具有强抑制作用。对接研究表明，哌嗪氮原子上的苯基和哌嗪上的甲基分别与GSK-3β发生阳离子-π和CH-π相互作用。4-甲氧基苯基类似物29对GSK-3β表现出最强的抑制活性，具有良好的体内和体外药代动力学特性，而29 在小鼠口服后证明tau磷酸化显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.077

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Morpholines. Using Mechanistic Insights To Realize the Enantioselective Synthesis of Piperazines
  作者：Ying Yin Lau、Huimin Zhai、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01884

  日期：2016.10.7

  and practical catalytic approach for the enantioselective synthesis of 3-substituted morpholines through a tandem sequential one-pot reaction employing both hydroamination and asymmetric transfer hydrogenation reactions is described. Starting from ether-containing aminoalkyne substrates, a commercially available bis(amidate)bis(amido)Ti catalyst is utilized to yield a cyclic imine that is subsequently

  描述了一种有效且实用的催化方法，该方法通过使用氢化胺化反应和不对称转移氢化反应的串联顺序一锅反应，对映选择性合成3-取代的吗啉。从含醚的氨基炔烃底物开始，使用市售的双（氨基甲酸酯）双（酰胺基）Ti催化剂产生环状亚胺，然后使用Noyori–Ikariya催化剂RuCl [（S，S）-Ts-DPEN进行还原]（η 6 - p-cymene），以高收率得到对映体3-取代的吗啉，对映体过量> 95％。宽泛的官能团是可以容忍的。底物范围的研究表明，含醚底物主链中的氧与Ru催化剂的[（S，S）-Ts-DPEN]配体之间的氢键相互作用对于获得高ee至关重要。这种见解导致了预测所观察到的绝对立体化学的机械提议。最重要的是，这种机理上的见解使该策略得以扩展，以包括N作为可以结合到基质中的替代氢键受体。因此，还证明了3-取代的哌嗪的催化，对映选择性合成。
• Novel piperidine and piperazine derivatives
  申请人：Meghani Premji

  公开号：US20050272745A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides piperidine and piperazine derivatives of general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and their use in therapy.

  该发明提供了通式（I）的哌啶和哌嗪衍生物，其制备过程，包含它们的制药组合物，制备制药组合物的过程以及它们在治疗中的应用。
• Derivative having ppar agonistic activity
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20090286974A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound of the formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Ring Q is optionally substituted monocyclic aryl, optionally substituted monocyclic heteroaryl, optionally substituted fused aryl or optionally substituted fused heteroaryl, Y 1 is a bond or —NR 6 — or the like, Ring A is optionally substituted nonaromatic heterocyclediyl, a group of the formula: -Y 2 Z 1 - is a group of the formula: R 7 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl or the like, R 8 and R 9 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, n is an integer between 1 and 3, Z 1 is a bond, —O—, —S— or —NR 9 —, Ring B is optionally substituted aromatic carbocyclediyl or optionally substituted aromatic heterocyclediyl, Y 3 is a bond, optionally substituted lower alkylene optionally intervened by —O—, optionally substituted lower alkenylene or the like, and Z 2 is COOR 3 or the like.

  化合物的公式（I）：其药物可接受的盐或溶剂，其中环Q是可选择的取代的单环芳基，可选择的取代的单环杂芳基，可选择的融合芳基或可选择的融合杂芳基，Y1是键或-NR6-或类似物，环A是可选择的取代的非芳香杂环二基，公式组：-Y2Z1-是公式组：R7各自独立地是氢，可选择的取代的低烷基或类似物，R8和R9各自独立地是氢或可选择的取代的低烷基，n是1到3之间的整数，Z1是键，-O-，-S-或-NR9-，环B是可选择的取代的芳香碳杂环二基或可选择的取代的芳香杂环二基，Y3是键，可选择的取代的低烷基，可选择地介入-O-，可选择的取代的低烯基或类似物，并且Z2是COOR3或类似物。
• NOVEL PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1242427A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• NOVEL PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1242427B1

  公开（公告）日：2003-08-13