1-(2-Bromo-3-methoxyphenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-Bromo-3-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-bromo-3-methoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: DJRHIMDVIMGIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-3-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-bromo-3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸作为三碳插入单元，用于钯催化的多元熔融杂多环的脱羧级联反应合成

  摘要：

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00493
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 2-溴-3-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Bromo-3-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸作为三碳插入单元，用于钯催化的多元熔融杂多环的脱羧级联反应合成

  摘要：

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00493

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Application of Chiral Spirosilabiindanes
  作者：Xin Chang、Pei‐Long Ma、Hong‐Chao Chen、Chuan‐Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202002289

  日期：2020.6.2

  class of chiral spirosilabiindane scaffolds by Rh-catalyzed asymmetric double hydrosilation, for the first time. Enantiopure SPSiOL (spirosilabiindane diol), a new type of chiral building block for the preparation of various chiral ligands and catalysts, was readily prepared on greater than 10 gram scale using this protocol. The potential of this new spirosilabiindane scaffold in asymmetric catalysis

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。
• Enantioconvergent synthesis of chiral fluorenols from racemic secondary alcohols <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/chiral norbornene cooperative catalysis
  作者：Bo Ding、Qilin Xue、Han Wei、Jiangwei Chen、Ze-Shui Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Jianting Tang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/d4sc01004c

  日期：——

  An efficient protocol for the asymmetric synthesis of fluorenols has been developed through an enantioconvergent process enabled by Pd(II)/chiral norbornene cooperative catalysis. This approach allows facile access to diverse functionalized chiral fluorenols with constantly excellent enantioselectivities, applying readily available racemic secondary ortho-bromobenzyl alcohols and aryl iodides as the

  通过 Pd( II )/手性降冰片烯协同催化的对映收敛过程，开发了一种有效的芴醇不对称合成方案。该方法可以使用容易获得的外消旋仲邻溴苯甲醇和芳基碘化物作为起始材料，轻松获得具有持续优异的对映选择性的多种官能化手性芴醇。
• Atmosphere-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Decarboxylative Cyclization of 2-Iodobiphenyls and α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Liwei Zhou、Mingjie Sun、Fengru Zhou、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02559

  日期：2021.9.17
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Norbornene Derivatives-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cycloheptenones and Fluorenones from Aryl Iodides and α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Liwei Zhou、Pengyang Jing、Zhiwei Li、Rui Liu、Jiannan Chen、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04065

  日期：2024.1.26

  A palladium-catalyzed divergent cascade decarboxylative annulation of aryl iodides and α-oxocarboxylic acids using norbornene (NBE) derivatives as a controlled switch is reported. When NBE is used as a mediator, fluorenones are synthesized with moderate to excellent yields via a Catellani reaction that involves sequential ortho-C–H arylation and ipso-decarboxylative acylation of aryl iodides. Employing

  据报道，使用降冰片烯（NBE）衍生物作为受控开关，钯催化芳基碘化物和α-氧代羧酸的发散级联脱羧成环。当 NBE 用作介体时，通过 Catellani 反应以中等至优异的产率合成芴酮，该反应涉及芳基碘化物的连续邻位-C–H 芳基化和本身脱羧酰化。使用氧杂降冰片二烯 (ONBD) 代替 NBE 可以通过逆狄尔斯-阿尔德反应组装二苯并[ a , c ]环庚烯酮，而不是释放 ONBD。此外，该方法的合成效用通过产品的多样化得到证明。