(2R,4R)-4-phenylpentane-1,2,4-triol | 1229984-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-phenylpentane-1,2,4-triol
• CAS: 1229984-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YGHXGSGWMWRPBS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-phenylpentane-1,2,4-triol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以52%的产率得到((2S,4R,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-6-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Evans aldol反应或酶拆分形成手性叔均丙醇及其对Sharpless不对称二羟基化反应的影响

  摘要：

  对映体富集的叔高烯丙基醇衍生物（小号） - 2C和（小号） -图2a是经由埃文斯羟醛方法论和外消旋叔乙酸的酶拆分获得2E分别。为了研究该立体中心的存在不对称1,3-诱导2，同类（[R ）-图2a以及其直径： -保护的衍生物（[R ）- 2B - d被提交给Sharpless不对称二羟基化，得到非对映体1 ，2,4-三醇衍生物（2 R，4 R）-和（2 S，4 R）-3a – d，表明底物和Sharpless催化剂均未施加任何立体控制。对于较小体积的炔基取代的衍生物12b进行了类似的观察。然而，通过使用定向二羟基化，抗产物（2 R，4 R）-3a是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-phenyl-4-penten-2-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4R)-4-phenylpentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Dibutyltin oxide mediated diastereoselective cyclodehydration/sulfonylation of 1,2,4-triols

  摘要：

  Dibutyltin oxide (Bu2SnO) mediated cyclodehydration or sulfonylation of 1,2,4-triols is predictably diastereoselective depending on the steric bulk of the substituents at C4. A larger difference (Delta A-value >1 kcal/mol) leads to the syn-1,2,4-triols favouring cyclodehydration (78-85%) to form 3-hydroxytetrahydrofurans, with the anti-1,2,4-triols favouring monosulfonylation (66-87%). Triols from symmetrical ketones preferentially undergo cyclodehydration in high yield (>75%) due to a gem-disubstituent effect. Thus, the 1,2,4-triols derived from simple cyclic ketones also favour cyclodehydration to form spirocyclic 3-hydroxytetrahydrofurans in 72-79% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.083

文献信息

• Dibutyltin oxide mediated diastereoselective cyclodehydration/sulfonylation of 1,2,4-triols
  作者：Makhosazana P. Gamedze、Comfort M. Nkambule

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.083

  日期：2015.4

  Dibutyltin oxide (Bu2SnO) mediated cyclodehydration or sulfonylation of 1,2,4-triols is predictably diastereoselective depending on the steric bulk of the substituents at C4. A larger difference (Delta A-value >1 kcal/mol) leads to the syn-1,2,4-triols favouring cyclodehydration (78-85%) to form 3-hydroxytetrahydrofurans, with the anti-1,2,4-triols favouring monosulfonylation (66-87%). Triols from symmetrical ketones preferentially undergo cyclodehydration in high yield (>75%) due to a gem-disubstituent effect. Thus, the 1,2,4-triols derived from simple cyclic ketones also favour cyclodehydration to form spirocyclic 3-hydroxytetrahydrofurans in 72-79% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formation of chiral tertiary homoallylic alcohols via Evans aldol reaction or enzymatic resolution and their influence on the Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Matthias Theurer、Peter Fischer、Angelika Baro、Giang Son Nguyen、Robert Kourist、Uwe Bornscheuer、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.048

  日期：2010.5

  Enantioenriched tertiary homoallylic alcohol derivatives (S)-2c and (S)-2a were obtained via Evans aldol methodology and enzymatic resolution of racemic tertiary acetate 2e, respectively. In order to study asymmetric 1,3-induction of the stereogenic center present in 2, congener (R)-2a as well as its O-protected derivatives (R)-2b–d were submitted to Sharpless asymmetric dihydroxylation to yield the

  对映体富集的叔高烯丙基醇衍生物（小号） - 2C和（小号） -图2a是经由埃文斯羟醛方法论和外消旋叔乙酸的酶拆分获得2E分别。为了研究该立体中心的存在不对称1,3-诱导2，同类（[R ）-图2a以及其直径： -保护的衍生物（[R ）- 2B - d被提交给Sharpless不对称二羟基化，得到非对映体1 ，2,4-三醇衍生物（2 R，4 R）-和（2 S，4 R）-3a – d，表明底物和Sharpless催化剂均未施加任何立体控制。对于较小体积的炔基取代的衍生物12b进行了类似的观察。然而，通过使用定向二羟基化，抗产物（2 R，4 R）-3a是有利的。