2-amino-5-methoxy-4-methylbenzonitrile | 959137-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-methoxy-4-methylbenzonitrile
• CAS: 959137-58-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: CPFHFWMKUGTEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-4-methylbenzonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现G9a样蛋白（GLP）赖氨酸甲基转移酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  G9a样蛋白（GLP）和G9a是高度同源的蛋白赖氨酸甲基转移酶（PKMT），在其催化域中共有大约80％的序列同一性。GLP和G9a形成异二聚体复合物，并催化组蛋白H3赖氨酸9和非组蛋白底物的单和二甲基化。尽管它们密切相关，但GLP和G9a具有独特的生理和病理生理功能。因此，GLP或G9a选择性小分子抑制剂是剖析其独特生物学功能的有用工具。我们以前曾报道过强效和选择性的G9a / GLP双重抑制剂，包括UNC0638和UNC0642。在这里，我们报告发现了有效和选择性的GLP抑制剂，包括4种（MS0124）和18种（MS012），其对GLP的选择性分别是G9a和其他甲基转移酶的30倍和140倍。具有4或18个复合物的GLP和G9a的共晶体结构显示出几乎相同的结合模式和相互作用，这突出显示了针对两种酶的选择性抑制剂的基于结构设计的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01645
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-methylacetanilide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-amino-5-methoxy-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现G9a样蛋白（GLP）赖氨酸甲基转移酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  G9a样蛋白（GLP）和G9a是高度同源的蛋白赖氨酸甲基转移酶（PKMT），在其催化域中共有大约80％的序列同一性。GLP和G9a形成异二聚体复合物，并催化组蛋白H3赖氨酸9和非组蛋白底物的单和二甲基化。尽管它们密切相关，但GLP和G9a具有独特的生理和病理生理功能。因此，GLP或G9a选择性小分子抑制剂是剖析其独特生物学功能的有用工具。我们以前曾报道过强效和选择性的G9a / GLP双重抑制剂，包括UNC0638和UNC0642。在这里，我们报告发现了有效和选择性的GLP抑制剂，包括4种（MS0124）和18种（MS012），其对GLP的选择性分别是G9a和其他甲基转移酶的30倍和140倍。具有4或18个复合物的GLP和G9a的共晶体结构显示出几乎相同的结合模式和相互作用，这突出显示了针对两种酶的选择性抑制剂的基于结构设计的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01645

文献信息

• [EN] BENZOTRIAZEPINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTRIAZÉPINONE
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION

  公开号：WO2007135417A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention is concerned with benzotriazepinone derivatives, their intermediates, uses thereof and processes for their production. In particular, the present invention relates to parathyroid hormone (PTH) and parathyroid hormone related protein (PTHrp) receptor ligands, (PTH-I or PTH/PTHrp receptor ligands). The invention also relates to methods of preparing such ligands and to compounds which are useful as intermediates in such methods.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de benzotriazépinone, leurs intermédiaires, leurs utilisations et leurs procédés de production. En particulier, l'invention concerne une hormone parathyroïdienne (PTH) et des ligands de récepteurs de protéines associées à des hormones parathyroïdiennes (PTHrp) (ligands de récepteurs PTH-I ou PTH/PTHrp). L'invention concerne également des procédés de préparation de tels ligands et des composés utiles en tant qu'intermédiaires dans de tels procédés.
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors for G9a-Like Protein (GLP) Lysine Methyltransferase
  作者：Yan Xiong、Fengling Li、Nicolas Babault、Aiping Dong、Hong Zeng、Hong Wu、Xin Chen、Cheryl H. Arrowsmith、Peter J. Brown、Jing Liu、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01645

  日期：2017.3.9

  and G9a are highly homologous protein lysine methyltransferases (PKMTs) sharing approximately 80% sequence identity in their catalytic domains. GLP and G9a form a heterodimer complex and catalyze mono- and dimethylation of histone H3 lysine 9 and nonhistone substrates. Although they are closely related, GLP and G9a possess distinct physiological and pathophysiological functions. Thus, GLP or G9a selective

  G9a样蛋白（GLP）和G9a是高度同源的蛋白赖氨酸甲基转移酶（PKMT），在其催化域中共有大约80％的序列同一性。GLP和G9a形成异二聚体复合物，并催化组蛋白H3赖氨酸9和非组蛋白底物的单和二甲基化。尽管它们密切相关，但GLP和G9a具有独特的生理和病理生理功能。因此，GLP或G9a选择性小分子抑制剂是剖析其独特生物学功能的有用工具。我们以前曾报道过强效和选择性的G9a / GLP双重抑制剂，包括UNC0638和UNC0642。在这里，我们报告发现了有效和选择性的GLP抑制剂，包括4种（MS0124）和18种（MS012），其对GLP的选择性分别是G9a和其他甲基转移酶的30倍和140倍。具有4或18个复合物的GLP和G9a的共晶体结构显示出几乎相同的结合模式和相互作用，这突出显示了针对两种酶的选择性抑制剂的基于结构设计的挑战。