2-(2,2-dimethylpent-4-ynyl)oxirane | 148181-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylpent-4-ynyl)oxirane
• CAS: 148181-29-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ICHBPICWNFOULH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpent-4-ynyl)oxirane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(Z)-5-methylidene-3,3-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Silyl-cupration of an acetylene followed by ring-formation

  摘要：

  The acetylenes 1a-e undergo silyl-cupration followed by cyclisation, the acetylenes 1f-1h react with the silyl-cuprate reagent more rapidly at the alternative electrophilic site, and the acetylenes 1i, 1j and 21 give relatively low yields of cyclic products amongst others. Ring-formation is, unusually, a not particularly favourable pathway.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77528-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-trimethylsilylhept-6-yne-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2,2-dimethylpent-4-ynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Silyl-cupration of an acetylene followed by ring-formation

  摘要：

  烷炔1a–e经历硅烷-铜化反应后进行环化，而烷炔1f–1h在另一种电亲和位点与硅烷-铜试剂的反应速度更快，烷炔1i、1j和17等反应给出的环状产物产率相对较低。环的形成在这里是不太常见的，不是特别有利的途径。

  DOI：

  10.1039/a809813a