Z(OMe)-Arg(Mts)-Leu-OMe | 75720-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Arg(Mts)-Leu-OMe
• CAS: 75720-32-0
• 化学式: C₃₁H₄₅N₅O₈S
• 分子量: 647.793
• InChiKey: WJOIGJBKKQGPNL-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  185.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-Leu-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到Z(OMe)-Arg(Mts)-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-OH 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Arg(Mts)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205

文献信息

• Studies on peptides. XCV. Alternative synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP).
  作者：MASAHARU TAKEYAMA、KANAME KOYAMA、KAZUTOMO INOUE、TAMOTSU KAWANO、ADACHI HIDEKI、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.1873

  日期：——

  Two alternative deprotecting procedures were employed for the synthesis of porcine vasoactive intestinal polypeptide (VIP). Besides HF, TFA-thioanisole was found to cleave all the protecting groups employed, Z, Bzl and Mts, suppressing a newly found side reaction, i.e., acid-catalyzed succinimide formation from Asp residues with the free carboxyl group. A small amount of the N-terminal His residue linked to Ser-Asp was found to be released on standing at pH 6.

  猪血管活性肠肽(VIP)的合成采用了两种不同的脱保护程序。除了氢氟酸外，发现TFA-硫代茴香醚能裂解所用的所有保护基团，包括苄酯、甲砷酸和三甲基硅基，并抑制了一种新发现的副反应，即自由羧基的天冬氨酸残基在酸性催化下形成琥珀酰亚胺。在pH 6下静置时，与Ser-Asp相连的N端组氨酸残基有少量被释放。
• Studies on peptides. CLVII. Synthesis of a frog-skin peptide, sauvagine.
  作者：MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、JUNICHI FUKATA、HIROO IMURA、ATSUKO INOUE、YOSHIHIRO NAKATA、TOMIO SEGAWA、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.122

  日期：——

  A tetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of a frog skin peptide, sauvagine, was synthesized by assembling eight peptide fragments of established purity followed by deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-thioanisole in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide stimulated secretion of immunoreactive corticotropin from rat pituitary cells and its potency was estimated to be equivalent to that of synthetic ovine corticotropin releasing factor. Synthetic sauvagine displayed long-lasting hypotensive action in rats.

  通过将八个纯度已知的肽片段组合在一起，并在三氟乙酸中用1 M三甲基硅基三氟甲磺酸酯-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了与青蛙皮肤肽sauvagine的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。合成的肽刺激了老鼠垂体细胞分泌免疫反应性促肾上腺皮质激素，其效力估计相当于合成绵羊促肾上腺皮质激素释放因子。合成的sauvagine在大鼠体内显示出持久的降压作用。