Z-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu | 128984-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]-methylamino]pentanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
• CAS: 128984-41-8
• 化学式: C₅₂H₇₈N₁₀O₁₁S₂
• 分子量: 1083.38
• InChiKey: GDQSPVLGQBYASB-VTJOEILLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  298.45
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]-methylamino]-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  YOSHINO, HIROSHI;KANEKO, TAKERU;ARAKAWA, YOSHIHIRO;NAKAZAWA, TAKAHIRO;YAM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 404-406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-MeArg(Tos)-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Z-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of (MeTyr1, MeArg7)-Dynorphin A(1-8)-OH analogues with substitution at position 8.

  摘要：

  本文描述了一系列[MeTyr1, MeArg7]-Dynorphin A (Dyn)(1-8)-OH类似物，在8号位上用不同的氨基酸进行了修饰。在皮下给药后，通过三种生物测定法（豚鼠回肠（GPI）、小鼠输精管（MVD）和兔子输精管（RVD））和小鼠尾夹试验，确定了它们的生物活性。在RVD中，所有测试的类似物都没有表现出比[MeTyr1, MeArg7, D-Leu8]-Dyn(1-8)-NHEt (1)更强的κ-阿片活性，而后者是一种强效镇痛肽，与Dyn具有相似的阿片受体选择性。然而，[MeTyr1, MeArg7, Melle8]-Dyn(1-8)-OH (11)的镇痛效果比1强约两倍。根据获得的结果，可以推断，在Dyn(1-8)-OH类似物中，8号位上的亲脂性L-氨基酸和未改变的7-8号位酰胺键对于维持强效κ-阿片活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.404