methyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate | 109323-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-6-prop-2-enyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 109323-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 334.234
• InChiKey: NBQNSLODSYBDIQ-HNBZJPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以185 mg的产率得到methyl 6-β-allylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯 、 烯丙基三丁基锡 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of .beta.lactamase with 6 .beta.-(substituted
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05200403A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein R' is a free or esterified carboxy group or a carboxylate anion and R.sup.2 is an organic group have beta-lactamase inhibition activity. A process for the preparation of the same and pharmaceutical compositions containing these compounds are provided.

  式I的化合物 其中R'是自由或酯化的羧基或羧酸盐根，R.sup.2是有机基团，具有β-内酰胺酶抑制活性。提供了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Highly chemoselective and stereocontrolled access to 6-alpha-allyl penicillanates
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85081-9

  日期：1986.1