Z(OMe)-Arg(Mts)-Ala-OMe | 90984-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Arg(Mts)-Ala-OMe
• CAS: 90984-09-1
• 化学式: C₂₈H₃₉N₅O₈S
• 分子量: 605.712
• InChiKey: RPDMUHWXGFHNSN-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  185.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-Ala-OMe 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z(OMe)-Arg(Mts)-Ala-Arg(Mts)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXVI. Synthesis of the protected docosapeptide corresponding to the C-terminal portion of human growth hormone releasing factor (GRF, somatocrinin).

  摘要：

  作为溶液合成对应于从人类胰腺肿瘤中提取的生长激素释放因子整个序列的四重四肽酰胺的起始原料，通过连续缩合三个肽片段（位置 33-44、28-32 和 23-27）的叠氮化物，合成了一个 C 端受保护的二十二肽酰胺（位置 23-44）。采用的氨基酸衍生物含有可被三氟甲磺酸去除的保护基团，即苄氧羰基（Z）、苄基（Bzl）和介苯-2-磺酰基（Mts）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.510
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 Z(OMe)-Arg(Mts)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到Z(OMe)-Arg(Mts)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXVI. Synthesis of the protected docosapeptide corresponding to the C-terminal portion of human growth hormone releasing factor (GRF, somatocrinin).

  摘要：

  作为溶液合成对应于从人类胰腺肿瘤中提取的生长激素释放因子整个序列的四重四肽酰胺的起始原料，通过连续缩合三个肽片段（位置 33-44、28-32 和 23-27）的叠氮化物，合成了一个 C 端受保护的二十二肽酰胺（位置 23-44）。采用的氨基酸衍生物含有可被三氟甲磺酸去除的保护基团，即苄氧羰基（Z）、苄基（Bzl）和介苯-2-磺酰基（Mts）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.510

文献信息

• Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、MASANORI SHIMOKURA、SHINICHI KATAKURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4786

  日期：——

  Nine peptide fragments were synthesized by known amide-forming reactions as building blocks for the solution synthesis of the hentetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human corticotropin releasing factor (hCRF). Amino acid derivatives bearing protecting groups removable by 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA were employed.

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。