methyl (E)-(3-(2-(N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methoxyphenyl)-6-methylhepta-3,5-dien-1-yl)carbamate | 1266568-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-(3-(2-(N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methoxyphenyl)-6-methylhepta-3,5-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 1266568-72-2
• 化学式: C₂₆H₂₉F₃N₂O₄
• 分子量: 490.522
• InChiKey: VLNUDVGDJCPSKI-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(3-(2-(N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methoxyphenyl)-6-methylhepta-3,5-dien-1-yl)carbamate 在 吡啶 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Pd催化的Heck环化反应和铋催化的氢化胺化反应：Elacomine和Isoelacomine的形式合成

  摘要：

  描述了半萜烯螺环吲哚生物碱可可碱（1）和异可可碱（2）的形式合成。研究了受保护的碘代苯胺与5,6-二氢-2 H-吡喃-2-或一元或六元不饱和内酰胺的Heck反应。偶合产物很容易转化为带有并入二烯单元的氨基甲酰氯。通过多米诺骨牌钯催化的Heck反应和铋催化的加氢胺化反应，可以高效地构建螺环（吡咯烷3,3'-羟吲哚）骨架，该骨架对应于1和2的碳骨架。反应的分离的副产物也可以转化为螺并恶吲哚骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002287
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(Benzylamino)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 methyl (E)-(3-(2-(N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methoxyphenyl)-6-methylhepta-3,5-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Pd催化的Heck环化反应和铋催化的氢化胺化反应：Elacomine和Isoelacomine的形式合成

  摘要：

  描述了半萜烯螺环吲哚生物碱可可碱（1）和异可可碱（2）的形式合成。研究了受保护的碘代苯胺与5,6-二氢-2 H-吡喃-2-或一元或六元不饱和内酰胺的Heck反应。偶合产物很容易转化为带有并入二烯单元的氨基甲酰氯。通过多米诺骨牌钯催化的Heck反应和铋催化的加氢胺化反应，可以高效地构建螺环（吡咯烷3,3'-羟吲哚）骨架，该骨架对应于1和2的碳骨架。反应的分离的副产物也可以转化为螺并恶吲哚骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002287