(R)-N-1-BOC-4-CBZ-2-哌嗪羧酸甲酯 | 278790-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-1-BOC-4-CBZ-2-哌嗪羧酸甲酯
• 英文名称: (R)-4-Benzyl 1-tert-butyl 2-methyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 278790-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: JHEYLNAAOWKKBQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-1-BOC-4-CBZ-2-哌嗪羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-BOC-哌嗪-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2006/65828

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-alanine methyl ester 在 硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-N-1-BOC-4-CBZ-2-哌嗪羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的GPIIb / IIIa拮抗剂，含有乳糜酸亚基。结构活性研究导致发现RWJ-53308。

  摘要：

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类

  DOI：

  10.1021/jm990418b

文献信息

• US7585864B2
  申请人：——

  公开号：US7585864B2

  公开（公告）日：2009-09-08