N-(but-3-enyl)-2-nitrobenzenamine | 134856-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-2-nitrobenzenamine
• 英文别名: 2-(but-3-enylamino)nitrobenzene；N-but-3-enyl-2-nitroaniline
• CAS: 134856-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: OTIHGWFOGDPBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-2-nitrobenzenamine 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦 盐酸 、 氢气 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (6CI,7CI,8CI,9CI)-1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯的羰基化合成含稠环脂环的苯并咪唑

  摘要：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90361-8
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 硝基氯苯 以82%的产率得到N-(but-3-enyl)-2-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯的羰基化合成含稠环脂环的苯并咪唑

  摘要：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90361-8

文献信息

• Hydrogenation of nitroarenes bearing aldehyde containing side chains over palladium and platinum catalysts: a new route to medium and large heterocyclic compounds
  作者：Tina Ventrice、Eva M Campi、W Roy Jackson、Antonio F Patti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00716-5

  日期：2001.8

  corresponding alkenes have been hydrogenated over heterogeneous palladium or platinum catalysts to give medium and large heterocycles either resulting from direct cyclisation or by the formation of dimers. The yields of monomers and dimers are discussed as a function of ring size and the pattern of heteroatom substitution in the substrates; in general the greater the number of heteroatoms in the chain

  可以通过相应的烯烃的加氢甲酰化而容易获得的各种带有含醛侧链的硝基芳烃，已在非均相钯或铂催化剂上氢化，以产生中环和大环，这些环是由直接环化或通过形成二聚体而产生的。讨论了单体和二聚体的产率与环大小和底物中杂原子取代模式的关系。通常，链中杂原子的数目越多，环状化合物的产率就越高。
• Photochemically induced chloromethylation/cyclization of benzimidazole derivatives with CCl₄/CHCl₃
  作者：Yanmin Liu、Ziwei Li、Luyao Yang、Shuo Li、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d3ob01290e

  日期：——

  it is reported that a series of trichloromethyl/dichloromethyl substituted benzimidazole derivatives have been synthesized by dechlorination of CCl4/CHCl3 to form polychloromethyl radicals and cyclization with an unactivated olefin under a purple LED lamp. The protocol features a wide substrate scope, high atom economy, and excellent regioselectivity, and is easy to scale up.

  据报道，通过CCl 4 /CHCl 3脱氯形成多氯甲基自由基，并在紫色LED灯下与未活化的烯烃环化，合成了一系列三氯甲基/二氯甲基取代的苯并咪唑衍生物。该方案具有底物范围宽、原子经济性高、区域选择性好、易于放大等特点。