H-Met(O)-NH2 | 7536-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Met(O)-NH2
• 英文别名: L-Methioninamid-S-oxid；(2S)-2-Amino-4-(methanesulfinyl)butanamide；(2S)-2-amino-4-methylsulfinylbutanamide
• CAS: 7536-72-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 164.228
• InChiKey: XZNDEVAEXYVPLG-YGVKFDHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Met(O)-NH2 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Boc-Trp(Mts)-Ala-Thr-Gly-His-Phe-Met(O)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIX. Application of Nin-mesitylenesulfonyltryptophan for the syntheses of neuromedin B and neuromedin C.

  摘要：

  我们使用一种新的 Trp 衍生物--Nin-甲磺酰色氨酸[Trp (Mts)]合成了两种含 Trp 的肽--神经美多肽 B 和 C。在这些合成的最后步骤中，采用了在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚介导的脱保护作用，以除去 Mts 基团和 Nα 保护基团。在这一脱保护步骤中，建议使用一种额外的清除剂乙二硫醇来抑制可能的吲哚修饰。在检测豚鼠回肠平滑肌的收缩活性时，与合成物质 P（取 1）相比，神经生长因子 B 和 C 的相对效力分别为 0.46 和 0.37。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3731
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酰胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-Met(O)-NH2
  参考文献：
  名称：

  fish鱼（角鲨） α-黑素蛋白I和II及其相关肽的化学合成和生物活性† ‡

  摘要：

  这项研究的目的是为狗鱼（Squalus acanthias）α-MSH的结构提供综合证据，并研究13位甲硫氨酸的存在以及该激素缺乏N末端乙酰基的后果。由于在处理或储存期间蛋氨酸（13）容易氧化，因此研究了许多特定氧化的激素（Met 4和Met 13）以及属于C末端第二个信息序列的三肽。所有产品均采用经典方法在均相溶液中制备。中间产物和终产物经过广泛纯化和表征（表3和4）。黑色素活性的测定是在体外用改良的反射法测定的，用皮蛙的皮肤进行。结论是，分配给狗鱼α-MSHI和II的结构是正确的，并且分离出的样品中含有少量的[13-蛋氨酸（S-氧化物）]狗鱼α-MSH和[4，13-双-蛋氨酸（S-氧化物）] fish鱼α-MSH。在该测定法中，第13位具有蛋氨酸的肽与含有缬氨酸的肽一样有活性。这对于区分狗鱼α-MSHI和狗鱼α-MSHII的NH 2 / OH交换也成立。但是，缺少N-末端乙酰基强烈降低

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610709

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Selective oxidation of sulfur-containing amino acids by diethyl azodicarboxylate
  作者：Rolf Axen、Michael Chaykovsky、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/jo01287a107

  日期：1967.12
• Chemical Synthesis and Biological Activity of the Dogfish(Squalus acanthias) ?-melanotropins I and II, and of related peptides
  作者：Alex Eberle、Yao-Shih Chang、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19780610709

  日期：1978.11.1

  13 are as active in this assay as those containing valine. This also holds for the NH2/OH interchange distinguishing dogfish α-MSH I from dogfish α-MSH II. However, the lack of the N-terminal acetyl group strongly reduces the biological activity. Its introduction into dogfish α-MSH I results in a product that is equipotent with mammalian α-MSH. These and other conclusions are discussed in detail.

  这项研究的目的是为狗鱼（Squalus acanthias）α-MSH的结构提供综合证据，并研究13位甲硫氨酸的存在以及该激素缺乏N末端乙酰基的后果。由于在处理或储存期间蛋氨酸（13）容易氧化，因此研究了许多特定氧化的激素（Met 4和Met 13）以及属于C末端第二个信息序列的三肽。所有产品均采用经典方法在均相溶液中制备。中间产物和终产物经过广泛纯化和表征（表3和4）。黑色素活性的测定是在体外用改良的反射法测定的，用皮蛙的皮肤进行。结论是，分配给狗鱼α-MSHI和II的结构是正确的，并且分离出的样品中含有少量的[13-蛋氨酸（S-氧化物）]狗鱼α-MSH和[4，13-双-蛋氨酸（S-氧化物）] fish鱼α-MSH。在该测定法中，第13位具有蛋氨酸的肽与含有缬氨酸的肽一样有活性。这对于区分狗鱼α-MSHI和狗鱼α-MSHII的NH 2 / OH交换也成立。但是，缺少N-末端乙酰基强烈降低
• Studies on peptides. CXXIX. Application of Nin-mesitylenesulfonyltryptophan for the syntheses of neuromedin B and neuromedin C.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3731

  日期：——

  Two Trp containing peptides, neuromedins B and C, were synthesized using a new Trp derivative, Nin-mesitylenesulfonyltryptophan, [Trp (Mts)]. The thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid was employed at the final steps of these syntheses to remove the Mts group together with the Nα-protecting group. In this deprotecting step, the use of an additional scavenger, ethanedithiol, was recommended to suppress possible indole modification. When smooth-muscle contractile activity in guinea pig ileum was examined, the relative potencies of neuromedins B and C with respect to synthetic substance P (taken as 1) were 0.46 and 0.37, respectively.

  我们使用一种新的 Trp 衍生物--Nin-甲磺酰色氨酸[Trp (Mts)]合成了两种含 Trp 的肽--神经美多肽 B 和 C。在这些合成的最后步骤中，采用了在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚介导的脱保护作用，以除去 Mts 基团和 Nα 保护基团。在这一脱保护步骤中，建议使用一种额外的清除剂乙二硫醇来抑制可能的吲哚修饰。在检测豚鼠回肠平滑肌的收缩活性时，与合成物质 P（取 1）相比，神经生长因子 B 和 C 的相对效力分别为 0.46 和 0.37。