3-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxylic acid | 188622-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 188622-59-5
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• 分子量: 249.217
• InChiKey: YKIPUMAOVKZDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 0.5h， 以46%的产率得到6,9-二氟苯并异喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  区域异构体6,9-（氯氟）-取代的苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮，苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和6-氯-9-氟-苯并[ g ]喹喔啉-5的合成10二酮

  摘要：

  在四氢呋喃中用锌粉处理二氟或氯氟取代的苄基溴化物5a-c，得到相应的苄基溴化锌6a-c。这些通过镍催化介导的用氯取代的杂环酯4A和4B处理的有机金属进行偶联，得到二卤代苄基取代的杂环酯7Aa-c和7Ba-c。在钯催化下用6c处理4c可得到7cc。通过将这些酯水解制得的酸8（经发烟硫酸处理）进行环化和氧化反应，得到所需的区域异构体二卤代杂环醌2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340105
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异烟酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  区域异构体6,9-（氯氟）-取代的苯并[ g ]喹啉-5,10-二酮，苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和6-氯-9-氟-苯并[ g ]喹喔啉-5的合成10二酮

  摘要：

  在四氢呋喃中用锌粉处理二氟或氯氟取代的苄基溴化物5a-c，得到相应的苄基溴化锌6a-c。这些通过镍催化介导的用氯取代的杂环酯4A和4B处理的有机金属进行偶联，得到二卤代苄基取代的杂环酯7Aa-c和7Ba-c。在钯催化下用6c处理4c可得到7cc。通过将这些酯水解制得的酸8（经发烟硫酸处理）进行环化和氧化反应，得到所需的区域异构体二卤代杂环醌2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340105