2-nitrocyclohexenecarbonitrile | 1244041-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrocyclohexenecarbonitrile
• 英文别名: Cyanonitrocyclohexene；2-nitrocyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 1244041-82-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: KPJMANRXYHDYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrocyclohexenecarbonitrile 、 1,2-二甲撑环己烷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到cis-9a-nitro-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-dodecahydroanthracene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  角功能化双环结构的 Diels-Alder 路线

  摘要：

  已经开发了基于 Diels-Alder 的反式融合角功能化双环结构的途径。这种转化的特点是在环加成步骤中使用了四取代的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.094
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-15-羟基-5-甲氧基-14,16-二甲基-3,22,24-三羰基-2-氮杂二环[18.3.1]二十四碳-1(23),6,8,10,16,20-六烯-13-基N-(环己基羰基)-D-丙氨酸酸酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2-nitrocyclohexenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  角功能化双环结构的 Diels-Alder 路线

  摘要：

  已经开发了基于 Diels-Alder 的反式融合角功能化双环结构的途径。这种转化的特点是在环加成步骤中使用了四取代的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.094

文献信息

• A Diels–Alder route to angularly functionalized bicyclic structures
  作者：Woo Han Kim、Jun Hee Lee、Baptiste Aussedat、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.094

  日期：2010.8

  A Diels–Alder-based route to trans-fused angularly functionalized bicyclic structures has been developed. This transformation features the use of a tetrasubstituted dienophile in the cycloaddition step.

  已经开发了基于 Diels-Alder 的反式融合角功能化双环结构的途径。这种转化的特点是在环加成步骤中使用了四取代的亲二烯体。