[4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid | 923580-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• 英文别名: [Benzyl-7-fluoro-5-(mthylsulfnyl)-1,4-dihydrocyclpent[b]indol-3-yl]oac；2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-methylsulfonyl-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 923580-09-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClFNO₄S
• 分子量: 433.888
• InChiKey: CDZADKIQHPHQRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid 在 Ru(S-BINAP)(OAc)2 氘代甲醇 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于不对称 α,β-不饱和羧酸加氢的机理：在 PGD2 受体拮抗剂合成中的应用

  摘要：

  发现使用轴向手性配体的钌配合物是有效的不对称氢化催化剂，用于还原 α,β-不饱和烯酸 1-E 以得到 2，一种前列腺素 D2 (PGD2) 受体拮抗剂。用 [(S-BINAP)Ru(p-cymene)Cl2]2 (3, S-BINAP = (S)-(+)-2,2'-bis(diphenylphospino)-1,1'-binapthyl)，它发现低氢压（<30 psi）对于实现高对映选择性（92% ee）至关重要。进行了详细的机械研究以阐明这种压力依赖性。已确定化合物 1-E 与内环异构体 1-Endo 处于钌催化平衡，并与 Z 异构体 1-Z 处于光化学平衡。尽管速率和对映选择性不同，但每种异构体都可以氢化得到 2。发现 1-Endo 与 3 的氢化得到高对映体过量的 2，无论压力如何，并且其速率比 1-E 和 1-Z 的氢化速度快得多。相比之下，异构体 1-E 和 1-Z 表现出压力依赖性

  DOI：

  10.1021/ja0623358
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-(4-Chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-ylidene)acetic acid 在 [(S-BINAP)Ru(p-cymene)Cl₂]2 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.6%的产率得到[4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  关于不对称 α,β-不饱和羧酸加氢的机理：在 PGD2 受体拮抗剂合成中的应用

  摘要：

  发现使用轴向手性配体的钌配合物是有效的不对称氢化催化剂，用于还原 α,β-不饱和烯酸 1-E 以得到 2，一种前列腺素 D2 (PGD2) 受体拮抗剂。用 [(S-BINAP)Ru(p-cymene)Cl2]2 (3, S-BINAP = (S)-(+)-2,2'-bis(diphenylphospino)-1,1'-binapthyl)，它发现低氢压（<30 psi）对于实现高对映选择性（92% ee）至关重要。进行了详细的机械研究以阐明这种压力依赖性。已确定化合物 1-E 与内环异构体 1-Endo 处于钌催化平衡，并与 Z 异构体 1-Z 处于光化学平衡。尽管速率和对映选择性不同，但每种异构体都可以氢化得到 2。发现 1-Endo 与 3 的氢化得到高对映体过量的 2，无论压力如何，并且其速率比 1-E 和 1-Z 的氢化速度快得多。相比之下，异构体 1-E 和 1-Z 表现出压力依赖性

  DOI：

  10.1021/ja0623358