(R)-3-methyl-5-phenylpentan-1-ol | 90866-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methyl-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (+)-phenoxanol；(3R)-3-methyl-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 90866-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OXYRENDGHPGWKV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-5-phenylpentan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-methyl-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  由磷配体介导的二甲基锌不对称加成至亚烷基丙二酸酯中：一条合成花香的新途径。

  摘要：

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20987
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 [RuCl2(benzene)]2 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-methyl-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthetic approach to enantiopure Phenoxanol®, Citralis® and Citralis Nitrile®

  摘要：

  A new approach to the synthesis of the single stereomers of the fragrances Phenoxanol (R), Citralis (R) and Citralis Nitrile (R) is reported. The key step of the synthesis is the asymmetric hydrogenation of (Z)- or (E)-3-methyl-5-phenyl-pent-2-en-1-ol, which leads to the single enantiomers of Phenoxanol (R) from which both enantiomers of Citralis (R) are obtained by oxidation. Treatment of these compounds with hydroxylamine finally led to Citralis Nitrile (R) without any loss of enantiopurity. The odour profiles of the single enantiomers of these fragrances are reported as well. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.014

文献信息

• 一种AMG837及手性γ-甲基苯戊醇的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112250567A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种AMG837及手性γ‑甲基苯戊醇的合成方法，以消旋的炔丙基碳酸酯和甲烷三甲酸酯化合物为起始原料，以双‑(1,5‑环辛二烯)镍金属为催化剂，手性膦试剂为配体，路易斯酸为添加剂，在碱的协助下分别经过不对称炔丙基化反应‑水解反应‑脱羧反应以及不对称炔丙基化反应‑水解反应‑脱羧反应‑氢化反应‑还原反应两条合成路线，均以高收率、高对映选择性及克级规模精准、快速地合成了AMG837及手性γ‑甲基苯戊醇化合物。本发明不仅成功开发了AMG837及手性γ‑甲基苯戊醇的合成方法，很容易制得高产率、高光学纯度的AMG837及手性γ‑甲基苯戊醇化合物，同时该方法同样具有生物医学实用性和工业应用前景。
• Chemoselective Biohydrogenation of Alkenes in the Presence of Alkynes for the Homologation of 2‐Alkynals/3‐Alkyn‐2‐ones into 4‐Alkynals/Alkynols
  作者：Danilo Colombo、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Francesca Tentori

  DOI：10.1002/adsc.201900177

  日期：——

  activated alkene bonds by ene‐reductases (ERs) is completely chemoselective, because of the mechanism of the reaction. Thus, we investigated the use of ERs belonging to the Old Yellow Enzyme family for the reduction of α,β‐unsaturated aldehydes with a conjugated C≡C triple bond at the γ position. This reaction was exploited as the key step for the development of an effective homologation route to convert

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。
• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• Asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to α,β-unsaturated thioesters: access to fragrances and acyclic stereochemical arrays
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c7cc05433e

  日期：——

  Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of alkylzirconium species to α,β-unsaturated thioesters is reported. A variety of functioanlized alkyl nucleophiles were introduced with yields around 70% and ee’s over 92%. The method was applied to the straightforward syntheses of the commercially important fragrances phenoxanol (both enantiomers 97% ee), and hydroxycitronellal (98% ee). The 1,4-addition

  报道了铜催化烷基锆物种向α，β-不饱和硫代酯的不对称共轭加成。引入了多种功能化的烷基亲核试剂，其收率约为70％，ee的收率超过92％。该方法用于商业上重要的香料苯恶醇（对映异构体均为97％ee）和羟基香茅醛（98％ee）的直接合成。1，4-加成产物可以转化为带有末端官能团的对映体富集的线性结构单元。进一步形成α，β-不饱和硫酯为官能化无环阵列的立体控制合成提供了一条迭代路线，并且我们证明了在形成其他立体中心时几乎可以完全控制催化剂。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。