(2'S,2''R)-4-[2'-benzyloxycarbonyl-2'-(3'',3'',3''-trifluoro-2''-methoxy-2''-phenyl-propionylamino)-ethyl]-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,2''R)-4-[2'-benzyloxycarbonyl-2'-(3'',3'',3''-trifluoro-2''-methoxy-2''-phenyl-propionylamino)-ethyl]-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 2,6-dimethyl-1-oxido-4-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]amino]propyl]pyridin-1-ium-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₃₇H₄₃F₃N₂O₉
• 分子量: 716.752
• InChiKey: ASRNGJJSFHSJPW-HGGZLQRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基巴豆酸异丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2'S,2''R)-4-[2'-benzyloxycarbonyl-2'-(3'',3'',3''-trifluoro-2''-methoxy-2''-phenyl-propionylamino)-ethyl]-2,6-dimethyl-1-oxido-pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多组分Hantzsch环缩合反应作为高度官能化的2-和4-二氢吡啶基丙氨酸，2-和4-吡啶基丙氨酸及其N氧化物的途径：通过聚合物辅助溶液相法制备

  摘要：

  通过一锅式热Hantzsch型环缩合反应，已经开发出了一种改进且有效的进入高度官能化的β-（2-吡啶基）-和β-（4-吡啶基）丙氨酸以及相应的1,4-二氢和N-氧化物衍生物的方法。醛-酮酸酯-烯胺系统，其中一种试剂（醛或酮酸酯）带有未掩盖但受保护的手性甘氨酰部分。因此，将N- Boc - O-苄基天冬氨酸β-醛，乙酰乙酸酯和氨基巴豆酸酯偶联，得到四取代的β-（4-二氢吡啶基）丙氨酸（75％收率）。这些产物之一几乎被定量转化为β-（4-吡啶基）丙氨酸衍生物，后者被氧化成相应的N-氧化物。通过与（S）-苯丙氨酸偶合，将这些对映体纯的（Mosher酰胺分析）杂环α-氨基酸中的每一个掺入三肽中。以类似的方式，通过苯并甲醛，氨基巴豆酸酯和乙酰乙酸酯与苯甲醛一起经Hantzsch环缩合反应制备四取代的β-（2-二氢吡啶基）丙氨酸，β-（2-吡啶基）丙氨酸和β-（1-氧化-2-吡啶基）丙氨酸。N- Boc-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.011