(2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-amino-carboxybutanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid | 109796-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-amino-carboxybutanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[(4R)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 109796-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 345.376
• InChiKey: OVOJADYNSMGPTH-PJGXCUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  150.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-amino-carboxybutanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-7-((R)-4-Amino-4-carboxy-butyrylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-(4-nitro-benzyl) ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-<(4R)-4-amino-carboxybutanamido>-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x

文献信息

• Enzymatic ring expansion of penicillins to cephalosporins: side chain specificity
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Janice B. Coates、M. James C. Crabbe、John W. Keeping、Graham C. Knight、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39870000374

  日期：——

  Structural variants on the acylamino-side chains of penicillins as substrates for the ring expansion enzyme from Cephalosporium acremonium CO728 show that a six carbon chain terminating in a carboxy group permits efficient conversion into cephems with the exception of δ-(L-α-aminoadipoly)[5-(5S)-amino-5-carboxypentanoyl].

  青霉素的酰基氨基侧链上的结构变体，作为顶头孢霉CO728扩环酶的底物，表明除羧基端的δ-（L -α-氨基二聚体）外，六个羧基端的碳链可以有效地转化为phe烯[5-（5S）-氨基-5-羧基戊酰基]。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES;KNIGHT, GRAHAM;NOM+, TETRAHEDRON,(1987) N 13, 3009-3014
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES、KNIGHT, GRAHAM、NOM+

  DOI：——

  日期：——