2-Fluoro-nonanoic acid ethyl ester | 125950-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Fluoro-nonanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-fluorononanoate
• CAS: 125950-58-5
• 化学式: C₁₁H₂₁FO₂
• 分子量: 204.285
• InChiKey: QICZYVIINWDGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2-Fluoro-nonanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of (fluorocarbethoxymethylene)tri-n-butylphosphorane: a facile entry to .alpha.-fluoroalkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a016

文献信息

• Divergent Synthesis of α-Fluorinated Carbonyl and Carboxyl Derivatives by Double Electrophilic Activation of Amides
  作者：Amaury Dubart、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03450

  日期：2021.11.19

  entry to α-fluorinated carbonyl and carboxyl derivatives is reported. Upon activation of amides with triflic anhydride and a 2-halo-pyridine and subsequent trapping of the resulting keteniminium ions with nucleophiles followed by a second electrophilic activation with NFSI and final hydrolysis, a range of amides can be transformed to α-fluorinated ketones, esters, and amides under mild conditions. Moreover

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。
• A facile preparation of ethyl α-fluoroalkanoates
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80469-x

  日期：1989.1
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3641-3644
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2311-2317
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of (fluorocarbethoxymethylene)tri-n-butylphosphorane: a facile entry to .alpha.-fluoroalkanoates
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00295a016

  日期：1990.4