N-hexanoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 54090-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexanoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-Hexanoylmethylphenylsulfoximin；Sulfoximine, S-methyl-S-(1-oxohexyl)-S-phenyl-；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)hexanamide
• CAS: 54090-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: ZYUAVKOWHHWGCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexanoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(甲基亚砜亚胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 四丁基醋酸铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-hexanoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical N‐Aroylation of Sulfoximines by Using Benzoyl Hydrazines with H₂ Generation

  摘要：

  摘要 本研究开发了芳基肼和 NH-亚磺酰亚胺之间的强效电化学交叉偶联反应，该反应通过同时裂解和形成 C（sp2）-N 键，并生成无害的副产物 H2 和 N2。这种可持续的方案避免了有毒试剂的使用，并可在室温下进行。反应在恒流电解（CCE）条件下通过阳极氧化生成一个芳酰基和一个亚磺酰亚胺基，从而得到 N-芳酰基亚磺酰亚胺。该策略适用于 L-薄荷醇、(-)-薄荷醇、D-葡萄糖、维生素-E 衍生物以及丙磺舒、布洛芬、氟比洛芬、环丙沙星和舒林酸等市售药物的后期硫代氧化。此外，本方法性质温和、对官能团的耐受性高、底物范围广且可扩展。

  DOI：

  10.1002/chem.202303444

文献信息

• Iron-Catalyzed Acylative Dealkylation of<i>N</i>-Alkylsulfoximines
  作者：Philip Lamers、Daniel L. Priebbenow、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500855

  日期：2015.9

  As a result of our recent investigations into the N-functionalization of sulfoximines, an iron-catalyzed dealkylative acylation of N-alkylsulfoximines has been developed. This process involves a Polonovski-type dealkylation of an N-alkylated sulfoximine to afford a reactive intermediate that is trapped in the presence of a suitable aldehyde or anhydride to afford N-acyl- and N-aroylsulfoximine derivatives

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。
• Electrochemical <i>N</i>‐Aroylation of Sulfoximines by Using Benzoyl Hydrazines with H₂ Generation
  作者：Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/chem.202303444

  日期：2024.2.12

  Developed here is a robust electrochemical cross‐coupling reaction between aroyl hydrazine and NH‐sulfoximine via concomitant cleavage and formation of C(sp²)−N bonds with the evolution of H₂ and N₂ as innocuous by‐products. This sustainable protocol avoids the use of toxic reagents and occurs at room temperature. The reaction proceeds via the generation of an aroyl and a sulfoximidoyl radical via anodic oxidation under constant current electrolysis (CCE), affording N‐aroylated sulfoximine. The strategy is applied to late‐stage sulfoximidation of L‐menthol, (−)‐borneol, D‐glucose, vitamin‐E derivatives, and marketed drugs such as probenecid, ibuprofen, flurbiprofen, ciprofibrate, and sulindac. In addition, the present methodology is mild, high functional group tolerance with broad substrate scope and scalable.

  摘要 本研究开发了芳基肼和 NH-亚磺酰亚胺之间的强效电化学交叉偶联反应，该反应通过同时裂解和形成 C（sp2）-N 键，并生成无害的副产物 H2 和 N2。这种可持续的方案避免了有毒试剂的使用，并可在室温下进行。反应在恒流电解（CCE）条件下通过阳极氧化生成一个芳酰基和一个亚磺酰亚胺基，从而得到 N-芳酰基亚磺酰亚胺。该策略适用于 L-薄荷醇、(-)-薄荷醇、D-葡萄糖、维生素-E 衍生物以及丙磺舒、布洛芬、氟比洛芬、环丙沙星和舒林酸等市售药物的后期硫代氧化。此外，本方法性质温和、对官能团的耐受性高、底物范围广且可扩展。