(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol | 220173-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 220173-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: MSWNIUAAWCNKLR-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-yn-1-yl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonyl)amino)-3-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Nannocystin A的不对称全合成

  摘要：

  Nannocystin A是一种新型的21元大内酯，其分离自粘杆菌Nanocystis sp。它是一种有效的延伸因子1抑制剂，可在纳摩尔浓度下抑制癌细胞系的生长。在这项工作中，开发了一种精简的不对称的nannocystin A总合成物，其特征在于Sharpless环氧化，Stille偶联和最终的大内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01502
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e

文献信息

• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• Novel nannocystin A analogues as anticancer therapeutics: Synthesis, biological evaluations and structure–activity relationship studies
  作者：Qiang Liu、Xiaohong Yang、Jie Ji、Shao-Lin Zhang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.011

  日期：2019.5

  that targets eukaryotic translation elongation factor 1α (eEF1A) and displays potent antiproliferative activities. Herein, a series of nannocystin A analogues were synthesized and their structure–activity relationship (SAR) were established based on the MTT assay and western blotting analysis. The SAR enabled us to identify a structurally simplified nannocystin A analogue LQ18, which exhibited potent

  Nannocystin A是一种新型的21元大环内酰胺，其靶向真核翻译延伸因子1α（eEF1A）并显示出强大的抗增殖活性。在此，合成了一系列nannocystin A类似物，并基于MTT分析和western印迹分析建立了它们的结构-活性关系（SAR）。SAR使我们能够鉴定结构简化的nannocystin A类似物LQ18，它对测试的细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50值范围为4.3至48 nM，并抑制了A549细胞系中eEF1A1的表达。LQ18使细胞周期停滞在G2期，并通过以下途径诱导A549细胞凋亡caspase-3，caspase-9和bax蛋白表达上调呈剂量依赖性，而bcl-2表达明显降低。总体而言，这些数据表明，LQ18可能是开发用于癌症治疗的结构新颖的eEF1A1抑制剂的有希望的先导。
• Total Synthesis of Nannocystin Ax
  作者：Caroline Poock、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02112

  日期：2017.9.1

  The total synthesis of nannocystin Ax in an overall yield of 11% with 14 steps as the longest linear sequence is reported. Nannocystin Ax is a cytotoxic 21-membered depsipeptide and was isolated from the myxobacterial genus Nannocystis sp. The synthesis uses a vinylogous Horner–Wadsworth–Emmons reaction (HWE) and a vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) as the key steps for the construction of

  据报道，以最长的线性序列为例，以14步的总产率合成了11％的总囊藻毒素Ax。Nannocystin Ax是一种具有细胞毒性的21元depsipeptide，是从粘细菌Nannancystis sp。分离出来的。合成使用乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应（HWE）和乙烯基MukaiyaMA醛醇缩合反应（VMAR）作为构建聚酮化合物片段的关键步骤。大环通过使用COMU的大内酰胺化反应而封闭。