(E)-1-methoxy-4-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 54588-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；(Z)-1-p-Anisyl-1-phenyl-propen；1-methoxy-4-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 54588-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ARNDIYKDSOHBOZ-HQYXKAPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 potassium phosphate 、 NiCl₂(dppe) 、 三苯基膦 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代乙炔的区域发散性硼氢化合成（Z）-1-硫代和（Z）-2-硫-1-烯基硼酸酯：实验和理论研究

  摘要：

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/jo4028402

文献信息

• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• Deconstructive Carboxylation of Activated Alkenes with Carbon Dioxide
  作者：Pan‐Feng Yuan、Zhao Yang、Shan‐Shan Zhang、Can‐Ming Zhu、Xiu‐Long Yang、Qing‐Yuan Meng

  DOI：10.1002/anie.202313030

  日期：2024.1.25

  A novel metal-free photochemical method for the deconstructive carboxylation of alkenes with CO2 is reported for the first time. The power of this strategy is demonstrated for the late-stage carboxylation of bioactive molecule derivatives and the synthesis of propionate nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  首次报道了一种用于烯烃与CO 2解构羧化的新型无金属光化学方法。该策略的威力在生物活性分子衍生物的后期羧化和丙酸酯非甾体抗炎药的合成中得到了证明。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Thio- and (<i>Z</i>)-2-Thio-1-alkenyl Boronates via Copper-Catalyzed Regiodivergent Hydroboration of Thioacetylenes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Gangguo Zhu、Wei Kong、Hui Feng、Zhaosheng Qian

  DOI：10.1021/jo4028402

  日期：2014.2.21

  Cu-catalyzed divergent hydroboration of thioacetylenes has been achieved, providing (Z)-1-thio- or (Z)-2-thio-1-alkenyl boronates in moderate to high yields with excellent regio- and stereoselectivity, by using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron as the hydroborating reagents, respectively. DFT calculations indicate that the sulfur atom plays a key role in determining the regioselectivity through polarizing

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。