(+/-)-4-(E)-octen-3-ol | 72755-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-(E)-octen-3-ol
• 英文别名: trans-Oct-4-en-3-ol；(E)-oct-4-en-3-ol
• CAS: 72755-66-9
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: IWHMIKIFTITXGS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(E)-octen-3-ol 在 咪唑 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 triisopropyl((8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e
• 作为产物：
  描述：

  辛-4-炔-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(+/-)-4-(E)-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic oxidative kinetic resolution of sec-alcohols: stereocontrol through substrate-modification

  摘要：

  Whole lyophilised cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 were employed for the oxidative kinetic resolution of sec-alcohols using acetone as hydrogen acceptor. The enantioselectivity of this process could be controlled effectively by introducing C-C multiple bonds into substrates, which were inefficiently recognised, in particular short-chain (omega-1)-alcohols and (omega-2)-analogs. Thus, the enantioselectivities of rac-2-pentanol (E= 16.8) and rac-3-octanol (E= 13.3) were significantly improved by introducing a C=C bond adjacent to the alcohol moiety to give racemic (E)-pent-3-en-2-ol and 4-(E)-octen-3-ol, which were resolved with excellent selectivities (E >100 and 50, respectively). In addition, it was found that high stereodifferentiation between the E- and Z-configured double bonds occurred, as the corresponding (Z)-isomers were not converted. Similar selectivity-enhancing effects were observed with acetylenic analogs. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00795-4

文献信息

• 5—Endo ring closures of allylic hydroperoxides: Useful routes to 1,2—dioxolanes involving strongly stereoselective free radical and polar reactions
  作者：John L. Courtneidge、Melanie Bush、Lay See Loh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92274-4

  日期：1992.1

  Intramolecular cyclisation of simple allylic hydroperoxides to give substituted 1,2—dioxolanes using electrophilic reagents has been investigated. Closure using mercury(II) acetate and electrophilic halogen reagents (NBS, Br2 ButOC1) occurs by Markovnikov—directed and conformationally strict stereospecificity. Subsequent free— radical reaction of the mercurated dioxolanes involved specific reaction

  已经研究了使用亲电子试剂将简单的烯丙基氢过氧化物分子内环化以生成取代的1,2-二氧戊环的方法。使用乙酸汞（II）和亲电卤素试剂（NBS，Br 2 Bu t OC1）封闭是由马尔科夫尼科夫（Markovnikov）指导的，构象严格的立体特异性。随后，汞化二氧戊环的自由基反应涉及特定的反应，该反应涉及来自中间体二氧戊环基自由基的空间未保护面的反应。
• A Simple Entry to the 5,8-Disubstituted Indolizidine Skeleton via Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Juan Francisco Rodríguez-Caro、María M. Afonso、José Antonio Palenzuela

  DOI：10.3390/molecules28217316

  日期：——

  short, simple, and general synthesis of these alkaloids based on the hetero Diels–Alder reaction between suitable monoactivated dienes and Δ1-pyrroline as the dienophile. The selectivity of the process is explained based on computational studies. Concise synthesis of the indolizidine alkaloid 181B from a hetero Diels–Alder reaction was accomplished in four steps.

  5,8-二取代吲哚里西啶是从两栖动物皮肤中分离出来的最大的吲哚里西啶家族。这些化合物表现出有趣的生物活性，例如烟碱受体的非竞争性阻断剂。在本文中，我们基于合适的单活化二烯和作为亲二烯体的 Δ1-吡咯啉之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，提出了这些生物碱的简短、简单和通用的合成。该过程的选择性是基于计算研究来解释的。通过杂 Diels-Alder 反应，分四步简单合成吲哚里西啶生物碱 181B。
• Schnurpfeil, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 487 - 491
  作者：Schnurpfeil, D.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Cyclopropanation of Chiral Allylic Alcohols: A More Efficient Reagent for the Relative Stereocontrol
  作者：Andre B. Charette、Helene Lebel

  DOI：10.1021/jo00115a008

  日期：1995.5
• LABAR D.; DUMONT W.; HEVESI L.; KRIEF A., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 13, 1145-1148
  作者：LABAR D.、 DUMONT W.、 HEVESI L.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——