4-Methoxy-7-methyl-phthalid | 21586-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-Methoxy-7-methyl-phthalid
• 英文别名: 4-methoxy-7-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；4-methoxy-7-methyl-phthalide；4-methoxy-7-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 21586-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VWYXPPWABPVWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-7-methyl-phthalid 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-hydroxy-7-methyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。

  DOI：

  10.1139/v54-119
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 4-Methoxy-7-methyl-phthalid
  参考文献：
  名称：

  Charlesworth et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 17,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Charlesworth et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 17,23
  作者：Charlesworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• PHTHALIDE FORMATION: III. CONDENSATIONS WITH 5-HYDROXY-2-METHYLBENZOIC ACID
  作者：E. H. Charlesworth、E. A. Dudley、E. E. Nishizawa、W. Radych

  DOI：10.1139/v54-119

  日期：1954.10.1

  The product obtained from the condensation of 5-hydroxy-2-methylbenzoic acid with aqueous formaldehyde and hydrochloric acid is dependent on the temperature. If the condensation is carried out at room temperature 3-hydroxy-6-methylphthalide results. This substance can also be obtained by the demethylation of 3-methoxy-6-methylphthalide. If the condensation is carried out at the boiling point the lactone of 8-hydroxymethyl-1,3-benzodioxane-6-methyl-7-carboxylic acid results. Proof of the presence of the m-dioxane and phthalide rings in this latter substance has been established by opening these rings in succession. In both cases this has led by a series of degradative steps to 4-methoxybenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid. The structure of this acid has been confirmed by its synthesis in six unambiguous steps from mesitylene.

  通过5-羟基-2-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合反应所得产物取决于温度。如果在室温下进行缩合反应，则会产生3-羟基-6-甲基邻苯二甲酸内酯。这种物质也可以通过3-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸内酯的去甲基化反应得到。如果在沸点下进行缩合反应，则会产生8-羟甲基-1,3-苯并二氧杂环-6-甲基-7-羧酸内酯。通过依次打开这些环来证明此后一种物质中存在m-二噁烷和邻苯二甲酸内酯环。在这两种情况下，通过一系列降解步骤，最终得到4-甲氧基苯-1,2,3,5-四羧酸。这种酸的结构已通过从甲苯中六步合成得到并得到确认。