methyl (2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1429519-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1429519-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 236.246
• InChiKey: QLEWXCOSTVNHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体 Ir 催化的 3-取代吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化†

  摘要：

  报道了 Ir 催化的 3-取代吲哚的不对称烯丙基烷基化。该反应从多种容易获得的起始原料中一步获得含有多个连续立体中心的二氢吲哚产物，具有高位点选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法的关键是由源自N-芳基亚磷酰胺配体 (Me-THQphos, 1c ) 的铱催化剂实现的高水平非对映控制。

  DOI：

  10.1039/c5sc01772f
• 作为产物：
  描述：

  5-氟色胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion

  摘要：

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00780a

文献信息

• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。
• Chemoselective N–H functionalization of indole derivatives <i>via</i> the Reissert-type reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Yue Cai、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob01863d

  日期：——

  An asymmetric N-alkylation of indole derivatives via the Reissert-type reaction was realized in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Various enantioenriched indoles with N-1 substituted by 1,2-dihydroisoquinoline could be obtained under mild conditions in good yields and enantioselectivities at room temperature (up to 98% yield, 94% ee). The current method is compatible with

  在催化量的手性磷酸的存在下，通过Reissert型反应实现了吲哚衍生物的不对称N-烷基化。在温和的条件下，可以在室温下以良好的收率和对映选择性（高达98％的收率，94％ee）获得各种被1，2-二氢异喹啉取代的N -1的对映体富集的吲哚。当前的方法与克级反应兼容，并且产物可以进行多种化学转化。
• Enantioselective Synthesis of 3a-Amino-Pyrroloindolines by Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomative Amination of Tryptamines
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Zhong-Bo Zheng、Yong Tang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201508570

  日期：2016.1.11

  A direct asymmetric dearomative amination of tryptamines with O‐(2,4‐dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) was achieved using CuBr‐bisoxazoline complex as a catalyst, affording 3a‐amino‐pyrroloindolines in good to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of this method was demonstrated in the total synthesis of (−)‐psychotriasine in a highly concise

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。
• Enantioselective Construction of Pyrroloindolines Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids: Total Synthesis of (−)-Debromoflustramine B
  作者：Zuhui Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201203553

  日期：2012.11.19

  by a chiral phosphoric acid. Starting from readily available tryptamine, both Michael products and amination products were obtained in high yields and enantioselectivities. The significance of this study was further demonstrated by the total synthesis of (−)‐debromoflustramine B.

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。
• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。