2-(2-methoxyethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1581771-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1581771-55-2
• 化学式: C₉H₁₉BO₃
• mdl: MFCD16996290
• 分子量: 186.059
• InChiKey: WRXQLGJBDGCOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 2-(2-methoxyethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到钾(2-甲氧基乙基)三氟硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs

  摘要：

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.

  DOI：

  10.1021/jo3021665
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-溴乙基甲基醚 在 potassium tert-butylate 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-(2-methoxyethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  室温下锌，伯，仲和叔烷基卤化物与烷氧基双硼试剂的硼化反应

  摘要：

  基于Zn的一种新的催化体系II NHC前体已被开发用于烷基卤化物与二硼试剂的交叉偶联反应，其代表一种新的使用对C组XII催化剂 X硼化。该方法可在室温下使未活化的伯，仲和叔烷基卤化物进行硼化，以提供硼酸烷基酯，并具有良好的官能团相容性。初步的机械研究表明，这种硼化反应似乎涉及单电子过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308855

文献信息

• Cobalt(I)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Piyush Kumar Verma、K. Sujit Prasad、Dominic Varghese、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00038

  日期：2020.2.21

  cobalt-complex-catalyzed borylation of a wide range of alkyl halides with a diboron reagent (B2pin2 or B2neop2) has been developed under mild reaction conditions, demonstrating the first cobalt-mediated cross-coupling with alkyl electrophiles. This protocol allows alkyl boronic esters to be accessed from alkyl halides, including alkyl chlorides, which were used rarely as coupling partners. Mechanistic

  在温和的反应条件下，已开发出钴配合物催化的多种烷基卤化物与二硼试剂（B2pin2或B2neop2）的硼化反应，这证明了钴与烷基亲电试剂的首次交联。该协议允许从烷基卤化物（包括烷基氯化物）中获取烷基硼酸酯，而烷基卤化物很少用作偶联伙伴。机理研究表明，烷基中间体可能参与了该钴介导的催化循环。
• Facile synthesis of alkyl- and arylboronate esters enabled by a carbon nanotube supported copper catalyst
  作者：Suresh Saini、Deepak S. Gavali、Ramesh Bhawar、Ranjit Thapa、Rajendra S. Dhayal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d2cy01741e

  日期：——

  that the reaction involves a radical pathway. The catalyst can be recycled up to ten runs without appreciable loss in the activity. In addition, we demonstrated the use of this supported copper catalyst for the anti-Markovnikov-selective hydroboration of vinylarenes and borylation of aryl halides with B2pin2, providing alkyl- and arylboronate esters, respectively, in good to excellent yields.

  报道了通过稳定在氮掺杂碳纳米管 (N-CNT) 上的铜纳米粒子催化的卤代烷硼酸化有效合成烷基硼酸酯。这种纳米催化剂提供了在室温下 1 小时内获得烷基硼酸酯的实用方法，具有良好的官能团耐受性。该程序也适用于苄基氯化物和溴化物的硼化反应。自由基时钟实验表明该反应涉及自由基途径。催化剂最多可循环十次，而活性不会有明显损失。此外，我们展示了这种负载型铜催化剂在乙烯基芳烃的反马尔可夫尼科夫选择性硼氢化反应和芳基卤化物与 B 2引脚2的硼化反应中的用途，分别以良好至极好的收率提供烷基硼酸酯和芳基硼酸酯。