(+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2-bromo-3-chlorocyclohex-3-ene | 1431975-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2-bromo-3-chlorocyclohex-3-ene
• 英文别名: (1S,2S)-2-bromo-3-chlorocyclohex-3-enyl acetate；[(1S,2R)-2-bromo-3-chlorocyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 1431975-48-2
• 化学式: C₈H₁₀BrClO₂
• 分子量: 253.523
• InChiKey: FKLAZRSECZARQP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2-bromo-3-chlorocyclohex-3-ene 在 sodium azide 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,4S)-4-azido-3-chlorocyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 (1S,2S)-3-chlorocyclohex-3-ene-1,2-diol 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2-bromo-3-chlorocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a