2-methoxy-5-nitro-N-(p-tolyl)benzamide | 875246-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-nitro-N-(p-tolyl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-5-nitro-benzoic acid p-toluidide；2-Methoxy-5-nitro-benzoesaeure-p-toluidid；2-methoxy-N-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzamide
• CAS: 875246-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: HNMNVWUUKZZPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-nitro-N-(p-tolyl)benzamide 在 氯化铵 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-amino-2-methoxy-N-(p-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺的体外抗血小板聚集活性的合成与评价

  摘要：

  目的：根据药物设计原则，将吡咯酰胺和贝曲沙班的结构结合起来，设计出一系列新颖的2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺。总共合成了二十种新化合物1a-1t，并对其体外抗血小板聚集活性进行了评估。 方法：在目标化合物1a-1t的结构设计中，贝曲沙班保留了基团特征，而吡咯酰胺保留了1、3、4位取代基。以2-甲氧基苯甲酸为起始原料，经硝化，酰化，氨化，还原和二次氨化5个步骤合成了化合物1a-1t。分别以ADP，花生四烯酸和胶原为诱导剂，以阿司匹林和picotamide为两种参考药物，通过Born试验评估了它们的体外抗血小板聚集活性。 结果：化合物1f（46.14％±0.07）对ADP的活性最高，其IC50值为0.17 µM，远优于两种对照药物阿司匹林（0.44 µM）和甲基吡咯酰胺（0.47 µM）。四种化合物1i（0.24 µM），1j（0.22 µM），1r（0.25 µM）和1t（0.24 µM）的I

  DOI：

  10.2174/1570180816666181128105044
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-5-nitro-N-(p-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型杂环衍生物作为具有心脏保护作用的潜在糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  本研究的目的是评估 GP 抑制剂作为潜在药物靶点对 MI/R 损伤的影响。设计并合成了四种不同结构类型的新型化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、 Ⅳ ），获得了31种新型GP抑制剂。SAR 研究表明，发现 5-氯吲哚与苯并六元杂环的缀合物可提高活性。特别是，化合物IIIh (IC 50  = 0.21 ± 0.03 µM) 作为一种有效的 RMGPa 衍生物出现，其效力比 PSN-357 低约 2 倍。为了筛选出一种化合物用于体内活性测试后，我们进一步进行了对三种不同GPa亚型（HLGPa、HMGPa和HBGPa）的抑制实验和相应的亲和实验。因此，化合物IIIh对上述三种 GP 亚型均表现出较强的抑制活性，尤其是对 HBGPa（IC 50  = 0.09 ± 0.002 µM），与阳性对照 ingliforib（IC 50  = 0.16 ± 0.02 µM）比较接近. 化合物IIIh对HBGPa的亲和力比HLGPa高4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106120

文献信息

• Synthesis and Evaluation of in vitro Antiplatelet Aggregation Activities of 2-Methoxy-5-Aminobenzamides
  作者：Lili Liu、Xiujie Liu、Guangling Chen、Kai Qiu

  DOI：10.2174/1570180816666181128105044

  日期：2019.9.11

  principles of drug design, the structures of picotamide and betrixaban were combined to design novel series of 2-methoxy-5-aminobenzamides. A total of twenty new compounds 1a-1t have been synthesized and evaluated for their antiplatelet aggregation activities in vitro. Methods: In the structural design of target compounds 1a-1t, the betrixaban was retained group characteristics and the picotamide was retained

  目的：根据药物设计原则，将吡咯酰胺和贝曲沙班的结构结合起来，设计出一系列新颖的2-甲氧基-5-氨基苯甲酰胺。总共合成了二十种新化合物1a-1t，并对其体外抗血小板聚集活性进行了评估。 方法：在目标化合物1a-1t的结构设计中，贝曲沙班保留了基团特征，而吡咯酰胺保留了1、3、4位取代基。以2-甲氧基苯甲酸为起始原料，经硝化，酰化，氨化，还原和二次氨化5个步骤合成了化合物1a-1t。分别以ADP，花生四烯酸和胶原为诱导剂，以阿司匹林和picotamide为两种参考药物，通过Born试验评估了它们的体外抗血小板聚集活性。 结果：化合物1f（46.14％±0.07）对ADP的活性最高，其IC50值为0.17 µM，远优于两种对照药物阿司匹林（0.44 µM）和甲基吡咯酰胺（0.47 µM）。四种化合物1i（0.24 µM），1j（0.22 µM），1r（0.25 µM）和1t（0.24 µM）的I
• Jadhav; Nerlekar, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 20/A, p. 93,96
  作者：Jadhav、Nerlekar

  DOI：——

  日期：——
• Jadhav; Nerlekar, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 765,766
  作者：Jadhav、Nerlekar

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel heterocyclic derivatives as potential glycogen phosphorylase inhibitors with a cardioprotective effect
  作者：Zhiwei Yan、Shuai Li、Youde Wang、Jing Li、Can Ma、Yachun Guo、Liying Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106120

  日期：2022.12

  The purpose of this study was to evaluate the effect of GP inhibitor as a potential pharmaceutical target on MI/R injury. Four different structural types of novel compounds (I, II, III, and IV) were designed and synthesized, obtaining 31 novel GP inhibitors. SAR studies revealed that the conjugates of 5-chloroindole with benzo six-membered heterocyclic were found to elevate the activity. In particular

  本研究的目的是评估 GP 抑制剂作为潜在药物靶点对 MI/R 损伤的影响。设计并合成了四种不同结构类型的新型化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、 Ⅳ ），获得了31种新型GP抑制剂。SAR 研究表明，发现 5-氯吲哚与苯并六元杂环的缀合物可提高活性。特别是，化合物IIIh (IC 50  = 0.21 ± 0.03 µM) 作为一种有效的 RMGPa 衍生物出现，其效力比 PSN-357 低约 2 倍。为了筛选出一种化合物用于体内活性测试后，我们进一步进行了对三种不同GPa亚型（HLGPa、HMGPa和HBGPa）的抑制实验和相应的亲和实验。因此，化合物IIIh对上述三种 GP 亚型均表现出较强的抑制活性，尤其是对 HBGPa（IC 50  = 0.09 ± 0.002 µM），与阳性对照 ingliforib（IC 50  = 0.16 ± 0.02 µM）比较接近. 化合物IIIh对HBGPa的亲和力比HLGPa高4