Toluene-4-sulfonic acid 6-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 16745-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 6-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: p-Toluolsulfonsaeure-<6exo-methyl-2exo-norbornyl>ester；6-exo-methyl-2-exo-norbornyl tosylates
• CAS: 16745-72-5；71359-00-7；72173-58-1；78420-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: AIRRHPDWOAEHKF-GBOPCIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 6-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到6exo-Methyl-2exo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  碳参与6-外-取代的2-外-和2-内-降冰片烷基对甲苯磺酸盐的溶剂分解。Norbornanes第5部分

  摘要：

  确定了6- exo-取代的2- exo - 1a - 1u和2-内-降冰片基对甲苯磺酸盐2a - 2u的溶剂分解速率和产物。通常，1和2的速率常数（log k）与C处取代基的感应常数σ（6）有很好的相关性。但是，在2- exo系列1中，它们对σ的敏感性要比2- endo系列2中对σ的敏感性大得多。极性效应的这种差异传递是减少2-的原因exo / 2-内含物比率从R = t -C 4 H 9的2388到R = Br的0.37，即随着取代基的电子吸引增加。2-异-对-甲苯磺酸盐1的速率常数对σ的高敏感性表明C（6）与C的初期阳离子中心之间异常强的感应相互作用。该相互作用归因于五配位的C（6）原子的参与，即1,3-桥联，这是降冰片烷中亲核溶剂参与的空间位阻的结果。供体替代品增强了1,3-桥连，导致更快的反应和2- exo的形成替代产品。相反，受体取代基减少了1，3-桥基，降低了速率并促进了2-内

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640735
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 6-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  死合成冯6外切-substituierten p -Toluolsulfonsäure-[2外型-norbornyl]西部时代。Norbornanreihe，1岁。

  摘要：

  6 exo取代2 exo-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630408

文献信息

• Die Hydrolyse von 6<i>exo</i>-substituierten 2<i>exo</i>- und 2<i>endo</i>-Norbornylestern der<i>p</i>-Toluolsulfonsäure. Norbornanreihe. 3. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19800630422

  日期：1980.6.6

  The Hydrolysis of 6exo-Substituted 2exo- and 2endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornane Series. Part 3

  6个exo取代的2 exo-和2个内-降冰片基对甲苯磺酸酯的水解反应。降冰片系列。第三部分
• Epimeric 2-norbornyl cations in the solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl p-toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich、Adrian Waldner

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80009-3

  日期：1981.1

  Solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl tosylates and , respectively, yields identical or different product mixtures depending on the inductive effect of the substituent, indicating that induction involves graded σ-participation.

  6-外切和溶剂解6-内-取代的-2-外-降冰片基甲苯磺酸酯和分别产生取决于取代基的诱导效应相同或不同的产品混合物，表明感应涉及分级σ-参与。