(E)-N’-(2-propylidene)-4-nitrobenzohydrazide | 7462-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N’-(2-propylidene)-4-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid propylidenehydrazide；4-Nitro-benzoesaeure-propylidenhydrazid；4-nitro-N-[(E)-propylideneamino]benzamide
• CAS: 7462-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: SIMGPTICBXTDSM-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-N’-(2-propylidene)-4-nitrobenzohydrazide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hy与环戊二烯之间[3 + 2]环加成反应的催化不对称形式

  摘要：

  已经描述了一种新颖且易于获得的无金属催化体系，即原位生成的BINOL-磷酸盐衍生的硅路易斯酸，用于N-苯甲酰hydr的[3 + 2]环加成反应生成环戊二烯，从而以高非对映异构体比例提供环加合物。 95：5（syn / anti）和对映体过量89％。这些结果为这种和其他环加成类型的高活性和对映选择性硅路易斯酸的未来设计和开发提供了见识。 环加成-硅-hydr-路易斯酸-氮杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260467
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-N’-(2-propylidene)-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Chen, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1935, vol. 3, p. 251,253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalyzed Aza‐Henry Reaction of Hydrazones: Experimental and Computational Studies
  作者：Isaac G. Sonsona、Juan V. Alegre‐Requena、Eugenia Marqués‐López、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/chem.202000232

  日期：2020.4.24

  which the control of chirality is vital, such as the pharmaceutical industry. Additionally, experimental and ab initio studies were performed to understand the reaction mechanism. The experimental results revealed an unexpected secondary kinetic isotope effect (KIE) that is explained by the calculated reaction pathway, which shows that the protonation of the initial hydrazone and the C-C bond forming reaction

  提出了hydr的第一个不对称催化的氮杂-亨利反应。在此过程中，使用奎宁作为催化剂合成ee高达77％的不同烷基取代的β-硝基酰肼。通过进一步重结晶将该ee提高至94％，并且可以通过使用奎尼丁作为催化剂来获得相反的对映异构体，从而在控制手性至关重要的领域（例如制药行业）中开创了令人兴奋的可能性。另外，进行了实验和从头算研究以了解反应机理。实验结果表明，意外的二次动力学同位素效应（KIE）由计算的反应路径解释，这表明初始explained的质子化和CC键形成反应在协同过程中发生。
• Chen, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1935, vol. 3, p. 251,253
  作者：Chen

  DOI：——

  日期：——
• Towards a Catalytic Asymmetric Version of the [3+2] Cycloaddition between Hydrazones and Cyclopentadiene
  作者：Svetlana Tsogoeva、Alexandru Zamfir

  DOI：10.1055/s-0030-1260467

  日期：2011.6

  ved silicon Lewis acid, has been described for the [3+2] cycloaddition of N-benzoylhydrazone to cyclopentadiene to afford a cycloadduct in high dia­stereomeric ratio of 95:5 (syn/anti) and enantiomeric excess of 89%. These results provide insights in the future design and development of highly active and enantioselective silicon Lewis acids for this and other cycloaddition types. cycloaddition - silicon

  已经描述了一种新颖且易于获得的无金属催化体系，即原位生成的BINOL-磷酸盐衍生的硅路易斯酸，用于N-苯甲酰hydr的[3 + 2]环加成反应生成环戊二烯，从而以高非对映异构体比例提供环加合物。 95：5（syn / anti）和对映体过量89％。这些结果为这种和其他环加成类型的高活性和对映选择性硅路易斯酸的未来设计和开发提供了见识。 环加成-硅-hydr-路易斯酸-氮杂环