methyl (2'R,3'S,1''S)-[3-benzyloxycarbonylamino-2-[(tert-butyloxycarbonylamino)(phenyl)methyl]butyrylamino]ethanoate | 1064163-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (2'R,3'S,1''S)-[3-benzyloxycarbonylamino-2-[(tert-butyloxycarbonylamino)(phenyl)methyl]butyrylamino]ethanoate
• 英文别名: methyl 2-[[(2R,3S)-2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]acetate
• CAS: 1064163-32-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 513.591
• InChiKey: ANGNBRRAIHSALQ-CDNPAEQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以55%的产率得到methyl (2'R,3'S,1''S)-[3-benzyloxycarbonylamino-2-[(tert-butyloxycarbonylamino)(phenyl)methyl]butyrylamino]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006