7a-羟基-3-甲基-5,6,7,7a-四氢-1-苯并呋喃-2(4H)-酮 | 15210-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7a-羟基-3-甲基-5,6,7,7a-四氢-1-苯并呋喃-2(4H)-酮
• 英文名称: (+/-)-7a-Hydroxy-2-oxo-3-methyl2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 7a-Hydroxy-3-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(4H)-one；7a-hydroxy-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 15210-14-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FDOKOSVBJIGECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-羟基-3-甲基-5,6,7,7a-四氢-1-苯并呋喃-2(4H)-酮 在 对甲苯磺酸 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl 5,6-dihydrobenzofuran-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5-亚甲基-2-（5 H）-呋喃酮衍生物的1,6-加成

  摘要：

  1,6-3-甲基-5-亚甲基-2（5 H）-呋喃酮衍生物的加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640733
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid 在 rose bengal 叔丁基锂 、 氧气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7a-羟基-3-甲基-5,6,7,7a-四氢-1-苯并呋喃-2(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of Butenolide Structures. A Biomimetic Approach to the Dimeric Sesquiterpene Lactones (±)-Biatractylolide and (±)-Biepiasterolide

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the bisesquiterpene lactones (+/-)-biatractylolide 1 and (+/-)-biepiasterolide 2 via dimerization of the captodative stabilized radical 8 is reported. Atractylon 7 has also been shown to be a possible intermediate during the biosynthesis of biatractylolide 1, biepiasterolide 2, atractylolide 3, and hydroxyatractylolide 4.

  DOI：

  10.1021/jo0488053

文献信息

• Regioselectivity of dimerisation of butenolides via captodative stabilised radicaloid intermediates
  作者：Sharanjeet K. Bagal、Robert M. Adlington、Rohan A.B. Brown、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.125

  日期：2005.7

  The regioselective outcome observed during dimerisation of butenolides to dimeric structures via captodative stabilised radicaloids has been studied. The captodative stabilised radicaloids were generated by initial conversion of butenolides to chlorobutenolides via the corresponding hydroxybutenolides, followed by treatment with CoCl(PPh3)3.

  研究了在丁烯内酯通过capdodative稳定的基团二聚化为二聚体结构过程中观察到的区域选择性结果。通过将丁烯内酯通过相应的羟基丁烯内酯初步转化为氯丁烯内酯，然后用CoCl（PPh 3）3处理，生成了具有captodative稳定性的自由基。
• Studies towards the biomimetic synthesis of bisesquiterpene lactones
  作者：Sharanjeet K Bagal、Robert M Adlington、Rodolfo Marquez、Andrew R Cowley、Jack E Baldwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01172-9

  日期：2003.6

  A possible biomimetic connection between atractylolide, hydroxyatractylolide and biatractylolide and biepiasterolide has been demonstrated by efficiently generating the biatractylolide and biepiasterolide core structures from atractylolide and hydroxyatractylolide model butenolides via a radicaloid intermediate in a single step in good yield.

  已证明白术内酯，羟白术内酯和双歧内酯与双吡甾醇之间可能存在仿生连接，这是通过在一个步骤中通过自由基型中间体高效地由白术内酯和羟基白术内酯模型丁烯内酯生成双歧内酯和双乳甾醇核心结构来证明的。
• BF₃·Et₂O-Mediated annulation of α-keto acids with aliphatic ketones for the synthesis of γ-hydroxy-butenolides and γ-alkylidene-butenolides
  作者：Zhenfeng Cheng、Qingyun Gu、Yushan Xie、Yanan Zhang、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d2ra04546j

  日期：——

  Annulation reaction of α-keto acids with cyclic or acyclic aliphatic ketones is reported herein to divergently access γ-hydroxy-butenolides and γ-alkylidene-butenolides depending on the amount of BF3·Et2O. This protocol features good functional tolerance and ease of operation, to open a route to access butenolides via an annulation and dehydration process.

  本文报道了 α-酮酸与环状或非环状脂肪族酮的环化反应，根据 BF 3 ·Et 2 O 的量不同地获得 γ-羟基-丁烯内酯和 γ-亚烷基-丁烯内酯。该协议具有良好的功能耐受性和易用性操作，开辟一条通过环化和脱水过程获得丁烯内酯的途径。
• Prasad,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1379 - 1386
  作者：Prasad,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pedersen, Ove; Christophersen, Carsten; Brehm, Lotte, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 5, p. 375 - 390
  作者：Pedersen, Ove、Christophersen, Carsten、Brehm, Lotte、Christensen, Soren Brogger

  DOI：——

  日期：——