7a-甲基-5,6,7,7a-四氢环戊烯并[c]吡喃-3(1H)-酮 | 603944-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 7a-甲基-5,6,7,7a-四氢环戊烯并[c]吡喃-3(1H)-酮
• 英文名称: 7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopentane[c]pyran-3(1H)-one
• 英文别名: 7a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one；7a-Methyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 603944-67-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YJTTZCPLZMUEAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-甲基-5,6,7,7a-四氢环戊烯并[c]吡喃-3(1H)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到7a-methylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷基化的iridolactone类似物的合成

  摘要：

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01320-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-2-甲基环戊烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7a-甲基-5,6,7,7a-四氢环戊烯并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  烷基化的iridolactone类似物的合成

  摘要：

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01320-0

文献信息

• Synthesis of pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Boujemâa Daou、Souâd Fkih-Tetouani、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.027

  日期：2007.4

  Bicyclic delta-lactones with a carbon group at the bicyclic junction C-7a, designed as pseudoiridolactones, were synthesized from alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.