(-)-12β-methyl-ambrox | 106758-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-12β-methyl-ambrox
• 英文别名: (12R)-8α,12-Epoxy-14,15,16-trinorlabdane；(2R,3aR,5aS,9aS,9bR)-2,3a,6,6,9a-pentamethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 106758-12-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: AJOIHQQWJHZJGT-SSOQLKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8α-hydroxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one 在 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-12β-methyl-ambrox
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclohomofarnesane derivatives from bis(8?,13-epoxy-14,15-bisnorlabd-12-en-12-yl)methane ? A product of the ozonolysis of sclareol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630313

文献信息

• Late-stage oxidative C(sp3)–H methylation
  作者：Kaibo Feng、Raundi E. Quevedo、Jeffrey T. Kohrt、Martins S. Oderinde、Usa Reilly、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41586-020-2137-8

  日期：2020.4.30

  molecules1,2,3. However, existing methylation methods show limited scope and have not been demonstrated in complex settings1. Here we report a regioselective and chemoselective oxidative C(sp3)–H methylation method that is compatible with late-stage functionalization of drug scaffolds and natural products. This combines a highly site-selective and chemoselective C–H hydroxylation with a mild, functional-group-tolerant

  通常被称为“神奇的甲基效应”，甲基基团的安装——尤其是与杂原子相邻的 (α)——已被证明可以显着提高生物活性分子1,2,3的效力。然而，现有的甲基化方法显示范围有限，尚未在复杂环境中得到证实1。在这里，我们报告了一种区域选择性和化学选择性氧化 C( sp 3 )-H 甲基化方法，该方法与药物支架和天然产物的后期功能化兼容。这结合了高度位点选择性和化学选择性的 C-H 羟基化与温和的、官能团耐受的甲基化。使用小分子锰催化剂，Mn(CF 3PDP），在低负载（底物/催化剂比率为 200）下，在杂环核上提供靶向 C-H 羟基化，同时保留电子中性和富电子芳基。氟或路易斯酸辅助形成反应性亚胺或氧鎓中间体使得能够使用温和亲核的有机铝甲基化试剂，该试剂在基底上保留其他亲电子功能。我们展示了这个后期 C( sp 3)–H 甲基化在 41 个底物上，包含 16 个不同的药用重要核心，包括富电子芳基、杂环、羰
• Conformation-Odor Relationships in Norlabdane Oxides
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Edouard Demole、Paul Enggist、Wolfgang Giersch、Elise Jégou、Andrew J. Caruso、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19860690120

  日期：1986.2.5

  Conformational factors have been found responsible for the dramatic change in odor between (−)-deoxyambreinolide (12) and its (+)-epi derivative 13. The presumably molecular event during the receptor interaction has been simulated by the diastereoisomeric 11-methyl-ambrox derivatives 3 and 5 as model compounds.

  构象因素已被发现负责（-）-deoxyambreinolide（12）和其（+）-epi衍生物13之间的气味急剧变化。受体相互作用过程中的推测分子事件已通过非对映异构体11-甲基-氨溴衍生物3和5作为模型化合物进行了模拟。