4-chloro-2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzamide | 1446420-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 1446420-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClINO
• 分子量: 371.605
• InChiKey: MJZFXBRHFDJPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) ferrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到6-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NiFe2O4 催化 2-卤代苯甲酰苯胺与硫属元素的伴随环化及其后期转化，无配体获得苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮

  摘要：

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，Se）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 Se-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 Se-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H

  DOI：

  10.1039/d2nj04326b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-iodo-N-(4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联炔基王子和分子内氧环化反应区域和化学选择性合成 3-(二氢呋喃-3(2H)-亚基)异苯并呋喃-1(3H)-亚胺

  摘要：

  无金属路易斯酸引发的从 2-(4-羟基丁-1-yn-1合成高度取代的 3-(二氢呋喃-3(2 H )-亚基)异苯并呋喃-1(3 H )-亚胺的方案-基)苯甲酰胺和醛已被证明。该反应涉及使用 BF 3 ·OEt 2通过Prins 环化反应初步形成二氢呋喃基碳正离子，然后进行分子内环化生成 3-(二氢呋喃-3(2 H )-亚基)异苯并呋喃-1(3 H )-亚胺至E / Z = 6:1，产量中等至良好。该方法还可用于合成3-(二氢-2H-吡喃-3(4H ) -亚基)-异苯并呋喃-1(3H ) -亚胺。该策略导致与通过四取代双键连接的两个不同杂环形成两个C-O键和一个C-C键。该反应的后合成应用被扩展到以优异的产率合成呋喃亚基异苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00909

文献信息

• Cascade synthesis of azoquinazolinones by Cu(I)-catalyzed C–N coupling/C–H activation/C–N formation reactions under O2
  作者：Dingben Chen、Qiufang Chen、Miaochang Liu、Shuangqun Dai、Ling Huang、Jianguo Yang、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.071

  日期：2013.8

  A ‘one-pot’ method has been developed for the synthesis of azoquinazolinones from substituted 2-halo-benzamides and different N-heterocycles via Cu(I)-catalyzed C–N coupling/C–H activation/C–N formation process under O2. A number of azoquinazolinones containing different azole rings and substituents were obtained in good yields.

  已经开发了一种“一锅法”，通过在Cu（I）催化下的C–N偶联/ C–H活化/ C–N形成过程，由取代的2-卤代苯甲酰胺和不同的N-杂环合成偶氮喹唑啉酮。 O 2。以良好的产率获得了许多含有不同的唑环和取代基的偶氮喹唑啉酮。